Kyselina beta-hydroxymáselná

Kyselina beta-hydroxymáselná
Obecné
Systematický název3-hydroxybutanová kyselina
Sumární vzorecC₄H₈O₃
Identifikace
Registrační číslo CAS300-85-6
Vlastnosti
Molární hmotnost104,047 Da
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.
Kyselina beta-hydroxymáselná, D- a L- forma

Kyselina beta-hydroxymáselná (β-hydroxymáselná, též kyselina 3-hydroxymáselná, beta-hydroxybutyrát či β-hydroxybutyrát; systematický název je 3-hydroxybutanová kyselina) je karboxylová kyselina patřící mezi ketolátky. Je to chirální sloučenina se dvěma enantiomery, kyselinou D-3-hydroxymáselnou a L-3-hydroxymáselnou. Podobně jako u jiných ketolátek (acetacetátu a acetonu) se její hladina v krvi zvyšuje při ketóze. U člověka se tato kyselina syntetizujejátrech z acetyl-CoA a může být využívána mozkem jako zdroj energie, je-li hladina glukózy v krvi příliš nízká.[2] U diabetiků lze (pro detekci případné diabetické ketoacidózy) hladinu ketolátek zjišťovat z moči nebo krve. Při alkoholické ketoacidóze se kyselina beta-hydroxymáselná tvoří v největší koncentraci. Oba typy ketoacidózy ústí ve zvýšení poměru mezi β-hydroxybutyrátem a oxalacetátem, což vede k narušení citrátového cyklu a posunu glukózy ke tvorbě ketolátek.

Průmyslově lze kyselinu β-hydroxymáselnou využít pro syntézu biologicky odbouratelných plastů, jako je například poly(3-hydroxybutyrát). Tento polymer lze vyrábět biologicky pomocí bakterie Alcaligenes eutrophus.[3]

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Beta-Hydroxybutyric acid na anglické Wikipedii.

  1. a b 3-Hydroxybutyric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. O. E. Owen et al. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, roč. 46, čís. 10, s. 1589–1595. Dostupné online. DOI 10.1172/JCI105650. PMID 6061736. 
  3. Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga Macromolecules, 1988, 21 (9), 2722–2727, doi=10.1021/ma00187a012.

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina beta-hydroxymáselná na Wikimedia Commons
Pahýl
Pahýl
Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.
Hydroxykyseliny

dihydroxykyseliny

Kyselina vinná (HOOCCH(OH)CH(OH)COOH) • Kyselina glycerová (CH2(OH)CH(OH)COOH)

tri- a polyhydroxykyseliny

Kyselina N-acetylneuraminová • Kyselina N-acetyltalosaminuronová • Kyselina galaktarová • Kyselina gallová (HOOCC6H2(OH)3) • Kyselina glukarováKyselina glukonováKyselina glukuronová • Kyselina isosacharinová • Kyselina laktobionová • Kyselina muramováKyselina neuraminová • Kyselina pangamová • Sialová kyselina • Kyselina threonováUlózonové kyselinyKyselina xylonová
Monokarboxylové kyseliny • Dikarboxylové kyseliny