Acetarsol

Strukturformel
Strukturformel von Acetarsone
Allgemeines
Freiname Acetarsol
Andere Namen
  • N-Acetyl-4-hydroxy-m-arsanilinsäure
  • 3-Acetamido-4-hydroxyphenylarsonsäure
  • Acetarson
  • Acetphenarsin
Summenformel C8H10AsNO5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 97-44-9 (Acetarsol)
  • 534-33-8 (Acetarsol-N-Ethylethanamin)
  • 5892-48-8 (Acetarsol-Mononatrium·5 H2O)
  • 55588-51-7 (Acetarsol-Dinatrium)
EG-Nummer 202-582-3
ECHA-InfoCard 100.002.349
PubChem 1985
ChemSpider 1908
DrugBank DB13268
Wikidata Q584079
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A07AX02, G01AB01, P01CD02

Eigenschaften
Molare Masse 275,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol[2]
  • löslich in verdünnten Basen[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​304+340​‐​403+233​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetarsol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Arsenverbindungen.

Geschichte

Acetarsol wurde bereits 1911 von Paul Ehrlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arsphenamin-Analogo verwendet. Ernest Fourneau arrangierte die Produktion unter dem Namen Stovarsol durch Poulenc Freres. Es stellte sich als potentes Mittel gegen Syphilis heraus.[3]

Gewinnung und Darstellung

Acetarsol kann ausgehend von 4-Chloranilin gewonnen werden. Durch dessen Reaktion mit Natriumnitrit, Natriumorthoarsenit wird es zu 4-Chlor-3-nitro-phenylarsonsäure umgesetzt, welches mit Natriumthiosulfat oder Natriumhydroxid zu 3-Amino-4-hydroxy-phenylarsonsäure reagiert, welches wiederum mit Essigsäureanhydrid zu Acetarsol umgesetzt wird.[2]

Eigenschaften

Acetarsol ist ein weißes geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack, das praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol ist.[2] Das Dimethylamin- und das Natriumsalz sind ebenfalls weiße geruchlose Pulver, die jedoch löslich in Wasser sind.[4]

Verwendung

Acetarsol wird zur Behandlung von Amoebiasis und Trichomoniasis verwendet. Es werden auch das Dimethylamin- und das Natriumsalz eingesetzt.[4]

Sicherheitshinweise

Der Stoff wurde auf die toxikologischen Eigenschaften nie genau geprüft.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Sicherheitsdatenblatt Acetarsol. In: Echemie. 26. April 2022, abgerufen am 17. Mai 2024. 
  2. ↑ a b c d F. v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ Walter Sneader: Drug Discovery A History. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 978-0-471-89979-2, S. 55 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ a b P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen (Am – Ch). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-80562-2, S. 252 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).