Diaminopyrimidine

Diaminopyrimidine sind basische organische Verbindungen mit zwei Aminogruppen an einem Pyrimidinring. Je nach Anordnung der Aminogruppen am Ring können vier Isomere entstehen.

Vertreter

Diaminopyrimidine
Name 2,4-Diaminopyrimidin 2,5-Diaminopyrimidin 4,5-Diaminopyrimidin 4,6-Diaminopyrimidin
Andere Namen Pyrimidin-2,4-diamin Pyrimidin-2,5-diamin Pyrimidin-4,5-diamin Pyrimidin-4,6-diamin
Strukturformel Struktur von 2,4-Diaminopyrimidin Struktur von 2,5-Diaminopyrimidin Struktur von 4,5-Diaminopyrimidin Struktur von 4,6-Diaminopyrimidin
CAS-Nummer 156-81-0 22715-27-1 13754-19-3 2434-56-2
PubChem 67431 229075 83703 79608
Summenformel C4H6N4
Molare Masse 110,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung hellgelber Feststoff[1] orange bis braune Feststoffe
Schmelzpunkt 143–147 °C[1] 204–206 °C[2]
Löslichkeit löslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
keine Einstufung verfügbar
keine GHS-Piktogramme
[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 siehe oben keine H-Sätze 315​‐​319
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 siehe oben keine P-Sätze 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313-
302+352​‐​332+313​‐​362+364

Verwendung

Derivate von Diaminopyrimidinen werden als pharmakologische Wirkstoffe eingesetzt. Sie wirken häufig als Folsäure-Antagonist und hemmen die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase. Da Folsäure für viele Bakterien ein wichtiger Wuchsstoff ist und die Diaminopyrimidine die Synthese von Folsäure innerhalb eines Bakteriums blockieren, wirken sie als Antibiotikum.

Vertreter dieser Gruppe sind zum Beispiel:

  • Aminopterin
  • Iclaprim
  • Kopexil (wird als „Aminexil“ zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
  • Methotrexat
  • Pyrimethamin
  • Minoxidil (wird zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
  • Trimethoprim (wichtigster Vertreter der Gruppe)
  • 2,5-Diaminopyrimidinnucleosidtriphosphat (kommt bei der Biosynthese von Biopterin aus GTP vor)

Die strukturell ähnlichen Diaminopyridin-Derivate, z. B. das 3,4-Diaminopyridin, werden bei neurologischen Erkrankungen wie dem Lambert-Eaton-Myasthenie-Syndrom eingesetzt. Dabei wird ihr Einfluss auf präsynaptische Kaliumkanäle und darüber vermittelte vermehrte Freisetzung von Transmittern genutzt.[4]

Verwandte Verbindungen

  • Aminopyrimidine Pyrimidine mit einer Aminogruppe
  • Triaminopyrimidine Pyrimidine mit drei Aminogruppen
  • Diaminopyridine Pyridine mit zwei Aminogruppen

Weblinks

  • Patentanmeldung EP0254183A2: Neue 2,4-Diaminopyrimidine. Angemeldet am 14. Juli 1987, veröffentlicht am 27. Januar 1988, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Michael Schwamborn et Al.‌
  • Patentanmeldung EP2014657A1: Diaminopyrimidine als Modulatoren des EP2-Rezeptors. Angemeldet am 21. Juni 2007, veröffentlicht am 14. Januar 2009, Anmelder: Bayer Schering Pharma AG, Erfinder: Nico Bräuer et Al.‌

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt 2,4-Diaminopyrimidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. November 2017 (PDF).
  2. ↑ a b Datenblatt 4,5-Diaminopyrimidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu 4,6-Diaminopyrimidine bei TCI Europe, abgerufen am 13. November 2017.
  4. ↑ Eintrag zu Diaminopyrimidin im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck, abgerufen am 26. November 2015.