Dibutylzinn-Verbindungen

Dibutylzinn-Verbindungen (abgekürzt DBT nach englisch Dibutyltin) sind zinnorganische Verbindungen mit zwei Butylgruppen.

Darstellung

Dibutylzinnhalogenide lassen sich in nahezu quantitativer Ausbeute durch Komproportionierung von Tetrabutylzinn mit Zinnhalogeniden (Kocheshkov-Umlagerung) darstellen:[1]

R 4 S n + S n X 4   → 150 ∘ C   2   R 2 S n X 2     R = B u t y l     X = C l , B r {\displaystyle \mathrm {R_{4}Sn+SnX_{4}\ \xrightarrow {150\,{}^{\circ }C} \ 2\ R_{2}SnX_{2}\ \ R=Butyl\ \ X=Cl,Br} }

Aus Dialkylzinndihalogeniden bilden sich mit Wasser Alkylzinnhydroxide bzw. -oxide.

R 2 S n C l 2 + H 2 O   →   R 2 S n O + 2   H C l     R = B u t y l {\displaystyle \mathrm {R_{2}SnCl_{2}+H_{2}O\ {\xrightarrow {}}\ R_{2}SnO+2\ HCl\ \ R=Butyl} }

Verwendung

Dibutylzinn-Verbindungen werden als Licht- und Hitze-Stabilisator für PVC eingesetzt. Daneben werden sie als Katalysatoren bei der Herstellung von Polyisocyanaten für Polyurethan-Schäume, -Lacke, -Klebstoffe und -Dichtstoffe, in Acrylsäureestern, Silikonen und Kieselsäureestern verwendet.[2][3][4][5]

Vertreter

  • Dibutylzinnoxid (DBTO)
  • Dibutylzinndichlorid (DBTC)
  • Dibutylzinndilaurat (DBTL, DBTDL)
  • Dibutylzinn(II)-Ion[6]
  • Dibutylzinnmaleat[7]
  • Dibutylzinndithioglycolat
  • Dibutylzinndiacetat (DBTA)[8]
  • Dibutylzinncarboxylat

Siehe auch

  • Tributylzinn-Verbindungen
  • Monobutylzinn-Verbindungen

Einzelnachweise

  1. ↑ G. J. M. van der Kerk, J. G. A. Luijten, J. G. Noltes: Neue Ergebnisse der Organozinn-Forschung. In: Angewandte Chemie. Band 70, Nr. 10, 21. Mai 1958, S. 298, doi:10.1002/ange.19580701004. 
  2. ↑ A. Goldschmidt, H.-J. Streitberger: BASF Handbuch Lackiertechnik. Vincentz Verlag, Hannover 2002, ISBN 3-87870-324-4, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ Dibutyltenndilaurate - Datenbankeintrag von Kemi Swedish Chemical Agency (Memento vom 26. September 2015 im Internet Archive)
  4. ↑ Umweltbundesamt: TBT – Zinnorganische Verbindungen – Eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme, 2003 (PDF-Datei)
  5. ↑ Poisons Information Monograph (PIM) für Dibutyltindichloride, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylzinn(II)-Ion: CAS-Nummer: 14488-53-0, ECHA-InfoCard: 100.299.719, PubChem: 26713, Wikidata: Q110935788.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylzinnmaleat: CAS-Nummer: 78-04-6, EG-Nummer: 201-077-5, ECHA-InfoCard: 100.000.980, GESTIS-Stoffdatenbank: 490090, PubChem: 9906251, Wikidata: Q72465336.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibutylzinndiacetat: CAS-Nummer: 1067-33-0, EG-Nummer: 213-928-8, ECHA-InfoCard: 100.012.663, GESTIS-Stoffdatenbank: 39950, PubChem: 16682740, ChemSpider: 10286896, Wikidata: Q27274595.