Ácido maslínico

 
Ácido maslínico
Nombre IUPAC
Ácido(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihidroxi-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptametil-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahidropiceno-4a-carboxílico
General
Otros nombres Ácido cratególico
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C30H48O4
Identificadores
Número CAS 4373-41-5[1]​
ChEBI 66682
ChEMBL CHEMBL201515
ChemSpider 66312
PubChem 73659
UNII E233J88OHQ
KEGG C16939
SMILES
CC1(C)[C@@H](O)[C@H](O)C[C@@]2(C)[C@]([H])1CC[C@]3(C)[C@@]([H])2CC=C4[C@](C)3CC[C@]5([C@](O)=O)[C@]([H])4CC(C)(C)CC5
InChI
InChI=InChI=1S/C30H48O4/c1-25(2)12-14-30(24(33)34)15-13-28(6)18(19(30)16-25)8-9-22-27(5)17-20(31)23(32)26(3,4)21(27)10-11-29(22,28)7/h8,19-23,31-32H,9-17H2,1-7H3,(H,33,34)/t19-,20+,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1
Key: MDZKJHQSJHYOHJ-LLICELPBSA-N
Propiedades físicas
Densidad 312 600 kg/m³; 312,6 g/cm³
Masa molar 472,355 g/mol
Punto de fusión 241,38 °C (515 K)
Punto de ebullición 570 °C (843 K)
Presión de vapor 0.0±3.6 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,568
Constante de Henry (kH) 3,53·10-11
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,00396
Familia Terpenos
Esencial Sí
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido maslínico o ácido cratególico es un lípido pentacíclico de naturaleza terpénica que se puede encontrar en la piel de la aceituna, en su capa lipídica cuticular. Posee numerosas propiedades, muchas de las cuales terapéuticas. Entre estas destacan su capacidad antioxidante, antitumoral[2]​ y antihiperlipidémica. Además, aporta grandes beneficios cardivasculares. En cuanto a su naturaleza lipídica, se puede decir que, concretamente, es un triterpeno, del grupo de los oleananos. Otra de sus propiedades es la inhibición de la acción de proteasas de la serina que intervienen en la difusión el VIH, lo que es un retardante de este. Además, evita la proliferación de células cancerosas en el cáncer de colon.[3]​ En la planta posee una función de fitoalexina.[4]​ Algunos estudios le atribuyen una mejora en la masa muscular y la movilidad en personas de la tercera edad.[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Mokhtari, Khalida (7 de julio de 2015). Fabio Firenzuoli, ed. «Maslinic Acid, a Triterpene from Olive, Affects the Antioxidant and Mitochondrial Status of B16F10 Melanoma Cells Grown under Stressful Conditions» (en inglés). Andalucía, España. doi:10.1155/2015/272457. 
  3. ↑ M. Emília Juan (26 de febrero de 2008). «Antiproliferative and apoptosis-inducing effects of maslinic and oleanolic acids, two pentacyclic triterpenes from olives, on HT-29 colon cancer cells». British Journal of Nutrition(2008), 100 (en inglés). España. doi:10.1017/S0007114508882979. 
  4. ↑ Lozano-Mena, Gloria (Agosto de 2014). «Maslinic Acid, a Natural Phytoalexin-Type Triterpene from Olives - A Promising Nutraceutical?» (en inglés). Barcelona, Catalunya, España. doi:10.3390/molecules190811538. 
  5. ↑ Nagai, Narumi (7 de marzo de 2019). «Maslinic acid derived from olive fruit in combination with resistance training improves muscle mass and mobility functions in the elderly» (en inglés). Himeji, Hyogo, Japón. doi:10.3164/jcbn.18-104. 
Control de autoridades
  • Wd Datos: Q1907191