Pregnano

Pregnano
Nombre IUPAC
17β-etil-10β,13β-dimetilciclopentanoperhidrofenantreno
General
Fórmula molecular	C 21H 36
Identificadores
Número CAS	24909-91-9[1]​
ChEBI	8386
ChemSpider	21864755 5256760, 21864755
PubChem	6857422
KEGG	C01523
InChI InChI=InChI=1S/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1 Key: JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	28 851 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El pregnano es un esteroide de 21 carbonos. Constituye la estructura fundamental de muchos esteroides, los cuales se nombran como derivados del pregnano.

Estructura

El pregnano está constituido por 4 anillos fusionados (3 ciclohexanos y 1 ciclopentano), 2 metilos (uno en el C10 y otro en el C13) y un etilo en el C17.^[2]​
Los anillos, dependiendo de su ubicación, son llamados A, B, C y D. Todos se encuentran fusionados mediante uniones trans, dándole al compuesto una forma rígida y planar.^[2]​
Los carbonos son numerados del 1 al 21 en forma similar a otros esteroides.

Estereoisómeros

Los estereoisómeros del pregnano difieren en la configuración de sus carbonos quirales. En la naturaleza, se presentan solamente los derivados de tres estereoisómeros del pregnano: el 5β-pregnano,^[2]​ el 14β-pregnano y el 5β,14β-pregnano.

• 
  5β-pregnano
• 
  14β-pregnano
• 
  5β,14β-pregnano

Compuestos derivados

Derivados del pregnano

Algunos derivados del pregnano son:

• Alopregnenolona
• Pregnandiol
• Pregnanolona

Derivados monoinsaturados del pregnano

Algunos derivados del pregneno son:

• Aldosterona
• Cortisona
• Hidrocortisona
• Progesterona

Derivados diinsaturados del pregnano

Algunos derivados del pregnadieno son:

• Ciprosterona
• Gugulesterona

Referencias