Alil kloruro

Alil kloruro
Formula kimikoaC3H5Cl
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioakarbono eta kloro
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,94 g/cm³ (20 °C)
Disolbagarritasuna0,4 g/100 g (ur, 20 °C)
Momentu dipolarra1,94 D
Fusio-puntua−134 °C
−135 °C
134,5 °C
Irakite-puntua45 °C (760 Torr)
45,15 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia1,94 D
Lurrun-presioa295 mmHg (20 °C)
Masa molekularra76,008 Da
Arriskuak
NFPA 704
3
3
1
Lehergarritasunaren beheko muga2,9 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga11,1 vol%
Gutxieneko dosi hilgarria
ikusi
  • 10.500 mg/m³ (katu, arnas hartze, 2 h)
    10.000 mg/m³ (Akuri, arnas hartze, 4 h)
    3.000 ppm (gizaki, arnas hartze)
    8.100 mg/m³ (laborategiko sagu, arnas hartze)
    22.500 mg/m³ (untxi, arnas hartze, 2 h)
    20.000 mg/m³ (laboratory rat (en) Itzuli, arnas hartze, 2 h)
    10.000 mg/m³ (laboratory rat (en) Itzuli, arnas hartze, 4 h)
Batezbesteko dosi hilgarria
ikusi
  • 5.800 mg/m³ (Akuri, arnas hartze, 2 h)
    11.500 mg/m³ (laborategiko sagu, arnas hartze, 2 h)
    6.600 mg/m³ (laborategiko sagu, arnas hartze)
    11.000 mg/m³ (laboratory rat (en) Itzuli, arnas hartze, 2 h)
    8.200 mg/m³ (laboratory rat (en) Itzuli, arnas hartze)
    155 mg/kg (laborategiko sagu, intraperitoneal injection (en) Itzuli)
    425 mg/kg (laborategiko sagu, aho emate)
    500 mg/kg (laborategiko sagu, aho emate)
    300 mg/kg (untxi, aho emate)
    450 mg/kg (laboratory rat (en) Itzuli, aho emate)
    460 mg/kg (laboratory rat (en) Itzuli, aho emate)
    2.066 mg/kg (untxi, aho emate)
    22.500 mg/m³ (untxi)
    10.500 mg/m³ (katu)
Denboran ponderatutako esposizio muga3 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak, Hungaria)
1 ppm (, Australia, Austria, Belgika, Danimarka, Finlandia, Frantzia, Islandia, India, Hego Korea, Mexiko, Zeelanda Berria, Norvegia, Peru, Suedia, Suitza, Turkia)
Denbora laburreko esposizio muga6 mg/m³ (baliorik ez)
2 ppm (Australia, Belgika, India, Islandia, Mexiko, Zeelanda Berria, Peru)
3 ppm (Finlandia)
3 mg/m³ (Hungaria, Suedia)
0,3 mg/m³ (Errusia)
Flash-puntua−32 °C
IDLH782,5 mg/m³
Eragin dezakeallyl chloride exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyOSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia107-05-1
ChemSpider13836674
PubChem7850
Gmelin82379
ChEMBLCHEMBL451126
NBE zenbakia1100
RTECS zenbakiaUC7350000
ZVG24580
DSSTox zenbakiaUC7350000
EC zenbakia203-457-6
ECHA100.003.144
Human Metabolome DatabaseHMDB0248163
UNIIV2RFT0R50S
KEGGC19316

Alil kloruroa edo 3-kloropropenoa konposatu organokloratua da CH2=CHCH2Cl formula duena, haluroen familiakoa. Likido kolorgea da uretan disolbaezina baina disolbatzaile organiko ohikoetan disolbagarria[1]. Oso toxikoa eta sukoia da[2].

Agente alkilatzailea da eta erabilpen zabala du sintesi organikoan. Halaber, epiklorohidrina sintetizatzeko lehengaia da, konposatu polimeriko askoren monomeroa dena.

Sintesia

Alil kloruroa lehen aldiz August Cahours-ek eta August Hofmann-ek sintetizatu zuten 1857an alil alkohola fosforo trikloruroarekin errakzionaraziz[3],

Industrialki alil kloruroa propilenoa kloratuz sintetizatzen da. Tenperatura baxuetan 1,2-dikloropropanoa da produktu nagusia, baian tenperatura 500 C baino handiagoa denean alil kloruroa nagusitzen da.

CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 ClCH 2 CH = CH 2 + HCl {\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH=CH2 + HCl}}}

Erabilera

Alil kloruro gehiena epiklorohidrina sintetizatzeko baliatzen da. Beste produktu interesgarri batzuk ere prestatzeko usatzen da, hala nola, alil alkohola, alilamina, alil isozianatoa eta 1-bromo-3-kloropropanoa.

Agente alkilatzaile gisa botiken eta pestiziden prestakuntzan baliatzen da.

Erreferentziak

  1. (Ingelesez) Krähling, Ludger; Krey, Jürgen; Jakobson, Gerald; Grolig, Johann; Miksche, Leopold. (2000-06-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Allyl Compounds» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA): a01_425.  doi:10.1002/14356007.a01_425. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2022-12-05).
  2. (Ingelesez) PubChem. «Allyl chloride» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2022-12-05).
  3. (Ingelesez) «XXVII. Researches on a new class of alcohols» Philosophical Transactions of the Royal Society of London 147: 555–574. 1857-12-31  doi:10.1098/rstl.1857.0028. ISSN 0261-0523. (Noiz kontsultatua: 2022-12-05).

Kanpo estekak

Autoritate kontrola
  • Wikimedia proiektuak
  • Wd Datuak: Q420473
  • Commonscat Multimedia: Allyl chloride / Q420473

  • Identifikadoreak
  • GND: 4432944-1
  • Hiztegiak eta entziklopediak
  • Britannica: url
  • Kimikako identifikadoreak
  • CAS erregistro zenbakia: 107-05-1
  • RTECS: UC7350000
  • ChEBI: 82379
  • ChEMBL: CHEMBL451126
  • ChemSpider: 13836674
  • PubChem: 7850
  • UNII: V2RFT0R50S
  • KEGG: C19316
  • SMILES: ID
  • InChI: ID
  • InChI key: ID
  • Biologiako identifikadoreak
  • MGI: 107-05-1
  • Wd Datuak: Q420473
  • Commonscat Multimedia: Allyl chloride / Q420473