Bitertanoli

Bitertanoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,3-dimetyyli-1-(4-fenyylifenoksi)-1-(1,2,4-triatsol-1-yyli)butan-2-oli
CAS-numero 55179-31-2
PubChem CID 91656
SMILES CC(C)(C)C(C(N1C=NC=N1)OC2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C20H23N3O2
Moolimassa 337,414 g/mol
Sulamispiste 125-129 °C [1]
Tiheys 1,16 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,005 g/l (20 °C)[1]
Infobox OK

Bitertanoli (C20H23N3O2) on triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa bitertanoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on kaksi kiraliakeskusta ja neljä stereoisomeeriä. Bitertanoli ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin.[2][1] Aine tehoaa useisiin sieniin ja estää niiden itiöitä itämästä. Fungisidiset ominaisuudet perustuvat sterolien, erityisesti ergosterolin, biosynteesin estoon. Bitertanolin diastereomeereistä fungisidina tehokkain ja muille eliöille vähiten myrkyllinen on (1S,2R)-isomeeri.[3][4]

Bitertanolin synteesin ensimmäisessä vaiheessa pinakoloni kloorataan klooripinakoloniksi, joka reagoi edelleen p-fenyylifenolin kanssa eetteriksi. Seuraavat vaiheet ovat bromaus ja reaktio 1,2,4-triatsolin kanssa. Viimeinen vaihe on ketoryhmän pelkistys alkoholiksi.[2]

Bitertanolia käytetään muun muassa hedelmäpuiden, hernekasvien, viljojen ja koristekasvien sienitautien torjuntaan ja siementenkäsittelyyn.[2][3][4] Bitertanolin käyttö kiellettiin Euroopan unionin alueella vuonna 2013[5].

Lähteet

  1. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 215. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  3. ↑ a b Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 65. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2022). (englanniksi)
  4. ↑ a b Lianshan Li, Beibei Gao, Yong Wen, Zhaoxian Zhang, Rou Chen, Zongzhe He, Amir E Kaziem, Haiyan Shi & Minghua Wang: Stereoselective bioactivity, toxicity and degradation of the chiral triazole fungicide bitertanol. Pest Management Science, 2020, 76. vsk, nro 1, s. 343-349. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.10.2022. (englanniksi)
  5. ↑ Komission täytäntöönpanoasetus (EU) N:o 767/2013, annettu 8 päivänä elokuuta 2013 , tehoaineen bitertanoli hyväksynnän peruuttamisesta kasvinsuojeluaineiden markkinoille saattamisesta annetun Euroopan parlamentin ja neuvoston asetuksen (EY) N:o 1107/2009 mukaisesti ja komission täytäntöönpanoasetuksen (EU) N:o 540/2011 muuttamisesta ETA:n kannalta merkityksellinen teksti Euroopan komissio. Viitattu 26.10.2022.