Oksaalihappo

Oksaalihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etaanidihappo
CAS-numero 144-62-7
PubChem CID 3819775 ja 18676629 971, 3819775 ja 18676629
SMILES OC(=O)C(O)=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H2O4
Moolimassa 90,04 g/mol
Sulamispiste 189,5 °C (hajoaa)
Kiehumispiste 157 °C (sublimoituu)
Tiheys 1,9 g/cm3
Liukoisuus veteen 95,1 g/l veteen (20 °C)
Infobox OK
Oksaalihappoa

Oksaalihappo, (COOH)2, systemaattiselta nimeltään etaanidihappo on yksinkertaisin kaksi happoryhmää sisältävä karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo. Oksaalihapon CAS-numero on 144-62-7. Se on eräs voimakkaimmista orgaanisista hapoista. Sen anionit, suolat ja esterit ovat nimeltään oksalaatteja. Oksaalihappo on nimetty Oxalis-kasvisuvun mukaan.

Vesiliuoksesta kiteytetyssä oksaalihapossa on kaksi kidevesimolekyyliä kaavayksikköä kohden: (COOH)2 · 2H2O. Tämän yhdisteen sulamispiste on noin 102 °C.

Laboratoriossa oksaalihapon määrä voidaan selvittää titraamalla kaliumpermanganaatilla, joka hapettaa oksaalihapon ja oksalaatti-ionit vedeksi ja hiilidioksidiksi. Toisaalta näin voidaan selvittää kaliumpermanganaattiliuoksen pitoisuus.

Monet kasvit sisältävät oksaalihappoa. Sitä tuotetaan myös teollisesti natriumformiaatista. Natriumformiaatti taas valmistetaan natriumhydroksidin ja hiilimonoksidin välisessä reaktiossa:

CO + NaOH → HCOONa
2 HCOONa → (COONa)2 + H2.

Käyttö

Oksaalihappoa käytetään muun muassa ruosteen poistoon ja valkaisuaineena. Sitä käytetään myös valokuvien sävyttämiseen esimerkiksi platina- ja palladiumsävytyksessä. Oksaalihappoa sitä voidaan käyttää puretusaineena värjättäessä tekstiilejä kasviväreillä. Veneilijät käyttävät oksaalihappoa geelipinnoitteen puhdistamiseen.

Ravinnossa

Oksaalihappoa esiintyy runsaasti monissa kasvikunnan tuotteissa kuten kaakaossa[1], kaaleissa, pinaatissa, punajuuressa, raparperissa, pavuissa, mantelissa, perunassa, viikunoissa ja vadelmissa. Perunan oksaalihappo sijaitsee etenkin kuoressa ja kuoren alla. Kiinankaali, parsakaali ja mustikat sisältävät vain vähän oksaalihappoa.[2]

Maitosuklaan oksaalihappopitoisuus on 125 mg/100 g[3] ja soijajuomalla se saattaa olla jopa 336 mg/dl[4].

Pussiteen oksaalihappopitoisuus kupillista kohden on luokkaa 3-16 mg riippuen siitä, kuinka kauan teetä haudutetaan[5]. Myös kahvi sisältää oksaalihappoa[6].

Kuumentaminen ei tuhoa oksalaattia, mutta esimerkiksi perunoiden keitinveteen liukenee 30-80 prosenttia perunan sisältämästä liukoisesta oksalaatista[7].

Elimistöön joutunut glykoli muuttuu oksaalihapoksi[8][9].

Oksalaatti sitoutuu suolistossa kalsiumiin. Jos sitä ei ole tarjolla, oksalaatti päätyy verenkierron kautta virtsaan ja munuaisiin, missä siitä muodostuu kalsiumoksalaattikiviä.[10]

Elimistö ei kykene hajottamaan oksalaattia, vaan se poistuu elimistöstä virtsan mukana[11].

Terveysvaikutukset

Oksaalihappo on lievästi myrkyllistä, minkä vuoksi se ärsyttää suolen seinämiä. Oksaalihappo sitoo lisäksi kalsiumia kalsiumoksalaatiksi, mikä rasittaa munuaisia ja saattaa johtaa virtsakivitautiin[8][9]. Vuonna 2021 julkaistussa iranilaistutkimuksessa havaittiin, että erittäin runsas teenjuonti (vähintään neljä kupillista päivässä) lähes kolminkertaistaa riskin saada munuaiskiviä[12].

Erittäin oksaalihappopitoisen ravinnon pitkäaikainen nauttiminen saattaa myös vaurioittaa munuaisia. Oireita aiheuttavia teräviä oksalaattikiteitä alkaa kertyä tällöin luihin, niveliin, sydämeen, silmiin tai ihoon. Tämä saattaa johtaa esimerkiksi nivelreuman puhkeamiseen.[11]

Oksalaatteja

Oksaalihapon suoloja

Lähteet

  1. ↑ Oxalate content in commercially produced cocoa and dark chocolate. 2011. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0889157511000822
  2. ↑ WebMD Editorial Contributors: Foods High in Oxalates WebMD. Viitattu 3.5.2023. (englanniksi)
  3. ↑ Editorial: Oxalates in chocolate Botanical online. 19.1.2019. Viitattu 27.5.2024. (englanniksi)
  4. ↑ WebMD Editorial Contributors: Foods High in Oxalates WebMD. Viitattu 27.5.2024. (englanniksi)
  5. ↑ Oxalate content and calcium binding capacity of tea and herbal teas. https://apjcn.nhri.org.tw/server/apjcn/11/4/298.pdf
  6. ↑ Fahimeh Haghighatdoost, Reyhaneh Sadeghian, Behnood Abbasi: The Associations Between Tea and Coffee Drinking and Risk of Calcium-Oxalate Renal Stones. Plant Foods for Human Nutrition (Dordrecht, Netherlands), 2021-12, 76. vsk, nro 4, s. 516–522. PubMed:34735676. doi:10.1007/s11130-021-00933-4. ISSN 1573-9104. Artikkelin verkkoversio.
  7. ↑ Weiwen Chai, Michael Liebman: Effect of different cooking methods on vegetable oxalate content. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 20.4.2005, 53. vsk, nro 8, s. 3027–3030. PubMed:15826055. doi:10.1021/jf048128d. ISSN 0021-8561. Artikkelin verkkoversio.
  8. ↑ a b L. K. Massey, H. Roman-Smith, R. A. Sutton: Effect of dietary oxalate and calcium on urinary oxalate and risk of formation of calcium oxalate kidney stones. Journal of the American Dietetic Association, 1993-08, 93. vsk, nro 8, s. 901–906. PubMed:8335871. doi:10.1016/0002-8223(93)91530-4. ISSN 0002-8223. Artikkelin verkkoversio.
  9. ↑ a b Domenico Prezioso, Pasquale Strazzullo, Tullio Lotti, Giampaolo Bianchi, Loris Borghi, Paolo Caione, Marco Carini, Renata Caudarella, Manuel Ferraro, Giovanni Gambaro, Marco Gelosa, Andrea Guttilla, Ester Illiano, Marangella Martino, Tiziana Meschi, Piergiorgio Messa, Roberto Miano, Giorgio Napodano, Antonio Nouvenne, Domenico Rendina, Francesco Rocco, Marco Rosa, Roberto Sanseverino, Annamaria Salerno, Sebastiano Spatafora, Andrea Tasca, Andrea Ticinesi, Fabrizio Travaglini, Alberto Trinchieri, Giuseppe Vespasiani, Filiberto Zattoni, CLU Working Group: Dietary treatment of urinary risk factors for renal stone formation. A review of CLU Working Group. Archivio Italiano Di Urologia, Andrologia: Organo Ufficiale [di] Societa Italiana Di Ecografia Urologica E Nefrologica, 7.7.2015, 87. vsk, nro 2, s. 105–120. PubMed:26150027. doi:10.4081/aiua.2015.2.105. ISSN 1124-3562. Artikkelin verkkoversio.
  10. ↑ Kidney Stones www.hopkinsmedicine.org. Viitattu 27.5.2024. (englanniksi)
  11. ↑ a b Update on Oxalate Crystal Disease. 2014. . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3710657/
  12. ↑ Fahimeh Haghighatdoost, Reyhaneh Sadeghian, Behnood Abbasi: The Associations Between Tea and Coffee Drinking and Risk of Calcium-Oxalate Renal Stones. Plant Foods for Human Nutrition (Dordrecht, Netherlands), 2021-12, 76. vsk, nro 4, s. 516–522. PubMed:34735676. doi:10.1007/s11130-021-00933-4. ISSN 1573-9104. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla

Commons
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Oksaalihappo.
  • Oksaalihapon kansainvälinen kemikaalikortti
  • Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Oksaalihappo (Arkistoitu – Internet Archive)
  • PubChem: Oxalic acid (englanniksi)
  • Liber Herbarum II: Luettelo oksaalihappoa sisältävistä kasveista
  • Human Metabolome Database: Oxalic acid (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): Oxalic acid (englanniksi)
  • Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Oxalic Acid (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxalic acid (englanniksi)
  • Oxalic acid Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Oxalic-acid (englanniksi)
  • Pherobase: Semiochemical - oxalic acid (englanniksi)