Syklododekeeni

Syklododekeeni
Tunnisteet
CAS-numero 1501-82-2
PubChem CID 15164
SMILES C1CCCCCC=CCCCC1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H22
Moolimassa 166,296 g/mol
Kiehumispiste 113 °C (trans-isomeeri)
133 °C (cis-isomeeri)
Tiheys 1,484–1,485 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen
Infobox OK

Syklododekeeni (C12H22) on sykloalkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden, esimerkiksi polymeerien valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa syklododekeeni on väritöntä nestettä. Se ei liukene veteen, mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten kloroformiin ja bentseeniin.[2] Yhdisteellä on cis- ja trans-isomeerit.

Syklododekeenia voidaan valmistaa vedyttämällä butadieenin trimeeriä syklododekatrieeniä.[3][4] Yhdisteestä voidaan valmistaa metateesillä syklisiä polyalkeeneja, avoketjuisia polyalkeenipolymeerejä tai katenaaneja. Katalyytteinä reaktioissa voidaan käyttää volframiheksakloridia, molybdeenipentakloridia tai alumiinin organometalliyhdisteitä.[5] Syklododekeeni voidaan myös hapettaa otsonolyysillä dodekaanidihapoksi.[3][4]

Lähteet

  1. ↑ Cyclododecene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.6.2016.
  2. ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–132. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2016). (englanniksi)
  3. ↑ a b Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 21.6.2016
  4. ↑ a b Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 21.6.2016
  5. ↑ Cornelia Vasile: Handbook of Polyolefins, s. 115. CRC Press, 2000. ISBN 9780824786038. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.6.2016). (englanniksi)