Tiatsoli
| Tiatsoli | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-tiatsoli |
| CAS-numero | 288-47-1 |
| PubChem CID | 9256 |
| SMILES | C1=CSC=N1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H3NS |
| Moolimassa | 85,134 g/mol |
| Kiehumispiste | 116,8 °C[2] |
| Tiheys | 1,2 g/cm3 (17 °C)[2] |
| Liukoisuus veteen | 5,38 g/l (25 °C) [3] |
| Infobox OK | |
Tiatsoli eli 1,3-tiatsoli on (C3H3NS) on typpi- ja rikkiatomin sisältävä heterosyklinen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. Tiatsolirengas esiintyy eräissä luonnonyhdisteissä kuten tiamiinissa.
Ominaisuudet
Tiatsoli on huoneenlämmössä väritöntä nestettä. Se liukenee huonosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai asetoniin. Tiatsoli on aromaattinen ja sisältää siis delokalisoituneen π-elektronisysteemin. Typpi on elektronegatiivinen atomi, minkä vuoksi C2-hiili on hieman elektropositiivinen ja sen vuoksi nukleofiilit reagoivat kyseiseen asemaan. C5-hiilellä sen sijaan on elektronegatiivista luonnetta ja reagoi täten elektrofiilisellä substituutioreaktiolla.[2][4]
Valmistus
Tiatsolia tuotetaan klooriasetaldehydin ja tioformamidin eli tiometaaniamidin välisellä reaktiolla. Myös tiatsolin johdannaisia valmistetaan yleensä tioamidin ja halogenoidun aldehydin tai ketonin välisellä reaktiolla.[2][5]
Käyttö
Tiatsolin käyttö ei ole erityisen suurta. Siitä valmistetaan johdannaisia, joilla on käyttöä kumin vulkanoinnissa, väriaineina ja sienimyrkkyinä.[2]
Lähteet
- ↑ Thiazole – Substance summary NCBI. Viitattu 28. huhtikuuta 2011.
- ↑ a b c d e Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 920. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Thiazole NLM Viitattu 26.04.2011
- ↑ Jie Jack Li,Gordon W. Gribble: Palladium in heterocyclic chemistry, s. 345. Gulf Professional Publishing, 2007. ISBN 978-0-08-045117-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.04.2011). (englanniksi)
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1200. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0. (englanniksi)
Aiheesta muualla
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Tiatsoli.
- ChemBlink: Thiazole (englanniksi)
