2-Méthylbut-2-ène
| 2-Méthylbut-2-ène | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthylbut-2-ène | ||
| Synonymes | triméthyléthylène | ||
| No CAS | 513-35-9 | ||
| No ECHA | 100.007.416 | ||
| No CE | 208-156-3 | ||
| PubChem | 10553 | ||
| SMILES | CC=C(C)C PubChem, vue 3D | ||
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10/c1-4-5(2)3/h4H,1-3H3 InChIKey : BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Apparence | liquide incolore | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H10 [Isomères] | ||
| Masse molaire[1] | 70,132 9 ± 0,004 7 g/mol C 85,63 %, H 14,37 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −134 °C[2],[3] | ||
| T° ébullition | 35-38 °C[2] 38,5 °C[3] | ||
| Solubilité | 0,19 g·l-1 (eau,25 °C) [4] | ||
| Masse volumique | 0,662 g·cm-3 à 25 °C[2] | ||
| T° d'auto-inflammation | 290 °C [4] | ||
| Point d’éclair | −45 °C[4] | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1–9 %vol [4] | ||
| Pression de vapeur saturante | 7,66 psi à 20 °C; 25,09 psi à 55 °C[2] 468 mmHg à 25 °C[3] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,385[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[4] | |||
    H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P241 : Utiliser du matériel électrique/de ventilation/d’éclairage/…/antidéflagrant. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |||
| Transport[4] | |||
Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2460 : MÉTHYL-2 BUTÈNE-2 Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 2,67 [4] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le 2-méthylbut-2-ène ou 2-méthyl-2-butène (ou encore amylène) est un hydrocarbure alcénique de formule semi-développée CH3-CH=C(CH3)2. C'est un isomère du pentène.
Synthèse
Total et Gevo ont développé un procédé catalytique pour transformer les alcools de fusel en amylène[5].
Utilisation
Le 2-méthylbut-2-ène est utilisé pour piéger l'acide hypochloreux généré dans l'oxydation de Pinnick[6].
Le 2-méthylbut-2-ène peut former un nitrosate qui est une huile bleue qui forme deux types de cristaux de dimères, des cubes et des aiguilles[7].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e 2-Methyl-2-butene chez Sigma-Aldrich.
- ↑ a b et c (en) « 2-Méthylbut-2-ène », sur ChemIDplus.
- ↑ a b c d e f g et h Entrée « 2-Methyl-2-butene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 novembre 2010 (JavaScript nécessaire).
- ↑ Françoise de Vaugelas, « Isoamylène biosourcé : Total Cray Valley et Gevo poursuivent leur collaboration », sur formuleverte.com, (consulté le ).
- ↑ (en) László Kürti et Barbara Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis : Background and Detailed Mechanisms, Amsterdam, Elsevier Academic press, , 758 p. (ISBN 0-12-429785-4), p. 354.
- ↑ C. A. Taylor, Wm. H. Rinkebach, Stereo-isomeric forms of bis(triméthylethylene nitrosate), J. Am. Chem. Soc., 1926, vol. 48(6), pp. 1684–1687. DOI 10.1021/ja01417a034.
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