Acide 2-amino-5-phosphonovalérique

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Acide 2-amino-5-phosphonovalérique
Image illustrative de l’article Acide 2-amino-5-phosphonovalérique
Identification
Nom UICPA acide (2R)-2-amino-5-phosphonopentanoïque
No CAS 76326-31-3 (racémique)
No ECHA 100.150.904
SMILES
N[C@H](CCCP(=O)(O)O)C(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C5H12NO5P/c6-4(5(7)8)2-1-3-12(9,10)11/h4H,1-3,6H2,(H,7,8)(H2,9,10,11)/t4-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C5H12NO5P  [Isomères]
Masse molaire[1] 197,126 2 ± 0,006 5 g/mol
C 30,46 %, H 6,14 %, N 7,11 %, O 40,58 %, P 15,71 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 2-amino-5-phosphonovalérique, parfois abrégé en APV (ou AP5) est un antagoniste sélectif des récepteurs NMDA qui inhibe par compétition le site actif de ces récepteurs. Son nom en nomenclature IUPAC est l'acide 2-amino-5-phosphonopentanoïque.

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Texte anglais à traduire :
APV blocks the cellular analog of classical conditioning in the sea slug Aplysia californica, and has similar effects on Aplysia long-term potentiation, since NMDA receptors are required for both. It is sometimes used in conjunction with the calcium chelator BAPTA to determine whether NMDARs are required for a particular cellular process.

APV is generally very fast acting within in vitro preparations, and can block NMDA receptor action at a reasonably small dose. The active isomer of APV is considered to be the D configuration, although many preparations are available as a racemic mixture of D- and L-isomers. It is useful to isolate the action of other glutamate receptors in the brain, i.e. AMPA and kainate receptors.

APV can block the conversion of a silent synapse to an active one, since this conversion is NMDA receptor-dependent.

APV was developed by Jeff Watkins and Harry Olverman.

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Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • Cellular Analog of Differential Classical Conditioning in Aplysia: Disruption by the NMDA Receptor Antagonist DL-2-Amino-5-Phosphonovalerate

Voir aussi

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