Acide méthylsulfonique

Acide méthylsulfonique
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Identification
Nom UICPA acide méthylsulfonique
Synonymes

acide méthanesulfonique

No CAS 75-75-2
No ECHA 100.000.817
No CE 200-898-6
PubChem 6395
SMILES
CS(=O)(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)
Propriétés chimiques
Formule CH4O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 96,106 ± 0,007 g/mol
C 12,5 %, H 4,2 %, O 49,94 %, S 33,37 %,
Propriétés physiques
fusion 20 °C [2]
Paramètre de solubilité δ 31,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 1,484 4 g·cm-3 à 17,6 °C[4]
Point d’éclair 189 °C [2]
Thermochimie
Cp

équation[5] : C P = ( 65.450 ) + ( 1.0363 E 1 ) × T + ( 6.2784 E 4 ) × T 2 + ( 6.7194 E 7 ) × T 3 + ( 2.3114 E 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(65.450)+(-1.0363E-1)\times T+(6.2784E-4)\times T^{2}+(-6.7194E-7)\times T^{3}+(2.3114E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.
Valeurs calculées :
74,381 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 74 364 774
344 70,85 79 981 832
368 94,85 83 091 865
391 117,85 86 152 896
415 141,85 89 403 930
438 164,85 92 553 963
461 187,85 95 714 996
485 211,85 99 005 1 030
508 234,85 102 133 1 063
532 258,85 105 354 1 096
555 281,85 108 385 1 128
578 304,85 111 349 1 159
602 328,85 114 358 1 190
625 351,85 117 153 1 219
649 375,85 119 966 1 248
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
672 398,85 122 559 1 275
695 421,85 125 046 1 301
719 445,85 127 524 1 327
742 468,85 129 786 1 350
766 492,85 132 029 1 374
789 515,85 134 068 1 395
812 538,85 136 001 1 415
836 562,85 137 913 1 435
859 585,85 139 649 1 453
883 609,85 141 371 1 471
906 632,85 142 944 1 487
929 655,85 144 454 1 503
953 679,85 145 975 1 519
976 702,85 147 397 1 534
1 000 726,85 148 860 1 549
Précautions
NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704.

1
3
0
 
Directive 67/548/EEC[7]
Corrosif
C
Numéro index :
607-145-00-4

Classification :
C; R34

Symboles :
C : Corrosif

Phrases R :
R34 : Provoque des brûlures.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.

Phrases R : 34,

Phrases S : 1/2, 26, 36, 45,
Transport[2]
80
   2586   
Code Kemler :
80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité
Numéro ONU :
2586 : ACIDES ALKYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre ; ou ACIDES ARYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre
Classe :
8
Étiquette :
pictogramme ADR 8
8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide méthylsulfonique ou acide méthanesulfonique est un acide organique de formule brute CH4O3S. Il est utilisé en tant que catalyseur en synthèse organique notamment pour les estérifications, les alkylations, la formation d'acides carboxyliques et peroxycarboxyliques[8] et est un indicateur environnemental des émissions de soufre dans l'atmosphère.

Propriétés physico-chimiques

Le pKa de l'acide est estimé à -1,9 [8].

Production et synthèse

Les alcanes ne réagissent pas facilement avec le trioxyde de soufre ou l'oléum. La sulfoxydation ou la sulfochloration sont les principaux procédés de fabrication à partir des alcanes[8].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Entrée « Methanesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. A. Berthoud, « Quelques propriétés physico-chimiques des acides éthane- et méthansulfonique », Helvetica Chimica Acta, vol. 12,‎ , p. 859-865 (DOI 10.1002/hlca.19290120188)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8, 978-0-88415-858-5 et 978-0-88415-859-2)
  6. UCB Université du Colorado
  7. «  acide methanesulfonique », sur ESIS, consulté le 3 mars 2010
  8. a b et c (en) Kurt Kosswig, Sulfonic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry » (DOI 10.1002/14356007.a25_503)

Voir aussi

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