Cyclopropanol

Cyclopropanol
Image illustrative de l’article Cyclopropanol
Identification
Nom UICPA cyclopropanol
Synonymes

alcool cyclopropylique, hydroxycyclopropane

No CAS 16545-68-9
No ECHA 100.217.724
PubChem 123361
SMILES
C1CC1O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C3H6O/c4-3-1-2-3/h3-4H,1-2H2
InChIKey :
1S/C3H6O/c4-3-1-2-3/h3-4H,1-2H2
Apparence liquide[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[2] 58,079 1 ± 0,003 1 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 101 à 102 °C[3]
Masse volumique 0,917 g·cm-3[4]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H315, H319, H335, P260 et P280
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
Transport[1]
-
   1993   
Numéro ONU :
1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
Classe :
III
Étiquette :
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cyclopropanol est un composé organique qui consiste en un cycle cyclopropanique substitué par un groupe hydroxyle. Il s'agit donc d'un alcool cyclique. Ce composé est instable en raison du cycle à trois chaînons très tendu et subit rapidement des réactions d'ouverture du cycle. Le cyclopropanol se réarrange (s'isomérise) principalement en propanal[5],[6] :

Le cyclopropanol peut être obtenu par une réaction du bromure d'éthylmagnésium avec l'épichlorhydrine[7]. Des dérivés peuvent être obtenus via une réaction de Kulinkovich[8]. Enfin une biosynthèse à partir de cyclopropane[9] ainsi que d'autres voies de synthèse[10] sont connues.

Du fait de sa facilité d'ouverture du cycle, le cyclopropanol peut être utilisé comme synthon pour l'énolate de propanal. C'est aussi un réactif de choix pour insérer un groupe cyclopropyle dans des esters, des sulfates, des amines, etc. Les composés cyclopropaniques résultant ont été testés comme médicaments antiviraux potentiels[11] et comme modulateurs du transport de protéines[12].

Notes et références

  • (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Cyclopropanol » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Cyclopropanol » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ a b c et d [PDF] (en) Fluorochem, Safety Data Sheet
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ J. A. Jongejan, J. A. Duine, Enzymatic hydrolysis of cyclopropyl acetate. A facile method for medium- and large-scale preparations of cyclopropanol, Tetrahedron Lett., 1987, vol. 28(24), p. 2767–2768, DOI 10.1016/S0040-4039(00)96204-X.
  4. ↑ J. D. Roberts, V. C. Chambers, Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine, J. Am. Chem. Soc., 1951, vol. 73(7), p. 3176–3179, DOI 10.1021/ja01151a05.
  5. ↑ J. K. Magrane, D. L. Cottle, The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent., J. Am. Chem. Soc., 1942, vol. 64, p. 484, DOI 10.1021/ja01255a004.
  6. ↑ Glenn W. Stahl, D. L. Cottle, The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol., J. Am. Chem. Soc., 1943, vol. 65, p. 1782, DOI 10.1021/ja01249a507.
  7. ↑ John D. Roberts, Vaughan C. Chambers, Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine., J. Am. Chem. Soc., 1951, vol. 73, p. 3176, DOI 10.1021/ja01151a053.
  8. ↑ John J. Eisch, Adetenu A. Adeosun, John N. Gitua, Mechanism of the Kulinkovich Cyclopropanol Synthesis: Transfer-Epititanation of the Alkene in Generating the Key Titanacyclopropane Intermediate, Eur. J. Org. Chem., 2003, vol. 2003, p. 4721, DOI 10.1002/ejoc.200300588.
  9. ↑ J. Salaün, M.S. Baird, Biologicaliy Active Cyclopropanes and Cyclopropenes, Curr. Med. Chem., 1995, vol. 2(1), p. 511–542. sur Google Livres.
  10. ↑ F. J. McQuillin, M. S. Baird, Alicyclic Chemistry, CUP Archive, 1983 (ISBN 978-0-521-28391-5), p. 102, sur Google Livres.
  11. ↑ J. J. Cottell, J. O. Link, S. D. Schroeder, J. Taylor, W. Tse, R. W. Vivian, Z.-Y. Yang, WO application 2009005677: Antiviral compounds, 8 janvier 2009.
  12. ↑ C. E. Bulawa, M. Devit, D. Elbaum, WO application 2009062118: Modulators of protein trafficking, 14 mai 2009.
  • (en) « Cyclopropanol », sur NIST/WebBook
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