Desvenlafaxine
Desvenlafaxine | |
Identification | |
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Nom UICPA | (R,S)-4-[2-diméthylamino-1-(1-hydroxycyclohexyl)éthyl]phénol |
No CAS | 93413-62-8 |
No ECHA | 100.149.615 |
Code ATC | N06 « AX23 » |
DrugBank | DB06700 |
PubChem | 125017 |
SMILES | OC2(C(c1ccc(O)cc1)CN(C)C)CCCCC2 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C16H25NO2/c1-17(2)12-15(13-6-8-14(18)9-7-13)16(19)10-4-3-5-11-16/h6-9,15,18-19H,3-5,10-12H2,1-2H3 InChIKey : KYYIDSXMWOZKMP-UHFFFAOYAP-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H25NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 263,375 2 ± 0,015 4 g/mol C 72,97 %, H 9,57 %, N 5,32 %, O 12,15 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 80 % |
Liaison protéique | 30 % |
Métabolisme | CYP3A4 (iCYP2D6 ne participe pas) |
Demi-vie d’élim. | 11 h |
Excrétion | 45 % excrété inchangé dans l'urine |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | oral |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La desvenlafaxine (ou O-desméthylvenlafaxine) est un antidépresseur inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline (IRSNa). Il a été développé par le laboratoire Wyeth (racheté depuis par Pfizer), et est commercialisé sous le nom de Pristiq. La desvenlafaxine correspond à l'un des métabolites de la venlafaxine (vendue sous le nom d'Effexor).
Stéréochimie
La molécule de desvenlafaxine comporte un atome de carbone asymétrique, le carbone portant le groupe hydroxycyclohexyle et le groupe phénol. Elle est donc chirale et il existe donc deux stéréoisomères de la desvenlafaxine, répartis sous forme d'une paire d'énantiomères :
- (1R)-desvenlafaxine ;
- (1S)-desvenlafaxine.
Applications
Le produit a reçu son autorisation de mise sur le marché pour le traitement de la dépression majeure aux États-Unis en [2], et au Canada en [3].
En revanche, en Europe, le laboratoire n'a pas convaincu les autorités de l'intérêt du produit par rapport à son prédécesseur, l'Effexor[4].
De même, la demande d'autorisation pour le traitement des bouffées de chaleur au cours de la ménopause a été refusée, les responsables estimant que l'efficacité n'était pas démontrée[5].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Desvenlafaxine » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « http://www.wyeth.com/news?nav=display&navTo=/wyeth_html/home/news/pressreleases/2008/1204331198948.html »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le )
- ↑ « Health Canada Notice of Compliance - Pristiq »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?) (consulté le ). February 4, 2009, retrieved on March 9, 2009.
- ↑ http://www.ema.europa.eu/humandocs/PDFs/EPAR/ellefore/H-932-WQ&A-en.pdf
- ↑ http://www.ema.europa.eu/humandocs/PDFs/EPAR/pristiqs/12542108en.pdf
Liens externes
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- ChEMBL
- DrugBank
- International Union of Pharmacology
- National Drug File
- PatientLikeMe
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Inhibiteur de la recapture de la dopamine |
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Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline |
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Inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline |
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ISRS |
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Promoteur sélectif de la recapture de la sérotonine | Tianéptine |
Antidépresseur tricyclique (ATC) |
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Antidépresseur tétracyclique |
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Inhibiteur de la recapture de la noradrénaline-dopamine |
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Inhibiteur de la recapture de la sérotonine-noradrénaline-dopamine |
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