Dolichol

Dolichol

Structure générique d'un dolichol
Identification
No CAS 2067-66-5 (pour n = 19)
PubChem 6433320 (pour n = 19)
ChEBI 16091
SMILES
CC(CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(/C)\CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(/C)\CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C)CCO
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C100H164O/c1-81(2)41-22-42-82(3)43-23-44-83(4)45-24-46-84(5)47-25-48-85(6)49-26-50-86(7)51-27-52-87(8)53-28-54-88(9)55-29-56-89(10)57-30-58-90(11)59-31-60-91(12)61-32-62-92(13)63-33-64-93(14)65-34-66-94(15)67-35-68-95(16)69-36-70-96(17)71-37-72-97(18)73-38-74-98(19)75-39-76-99(20)77-40-78-100(21)79-80-101/h41,43,45,47,49,51,53,55,57,59,61,63,65,67,69,71,73,75,77,100-101H,22-40,42,44,46,48,50,52,54,56,58,60,62,64,66,68,70,72,74,76,78-80H2,1-21H3/b82-43+,83-45+,84-47+,85-49+,86-51-,87-53+,88-55+,89-57+,90-59+,91-61+,92-63+,93-65+,94-67+,95-69-,96-71+,97-73+,98-75+,99-77+
Std. InChIKey :
KEVPZUBEAUSPNJ-OYHKHEHLSA-N
Propriétés chimiques
Formule C100H164O  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 382,371 6 ± 0,091 8 g/mol
C 86,89 %, H 11,96 %, O 1,16 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Un dolichol est un terpénoïde constitué d'un nombre variable d'unités isoprène terminées par un groupe isoprénoïde α-saturé portant une fonction alcool.

Les dolichols jouent un rôle dans le processus de modification co-traductionnelle appelé N-glycosylation sous la forme de dolichol pyrophosphate. Ils permettent l'ancrage dans les membranes pour la formation de l'oligosaccharide Glc3Man9GlcNAc2 ; cet oligoside est transféré du dolichol vers certains résidus d'asparagine d'une chaîne polypeptidique nouvellement synthétisée.

Des dolichols peuvent également être ajoutés à des protéines en vue de constituer des glycoprotéines dans le réticulum endoplasmique granuleux à partir de résidus de dolichol portant des polysaccharides ramifiés.

Les dolichols sont également un constituant important de la substantia nigra.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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