Glycitéine

Glycitéine
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Identification
Nom UICPA 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphényl)-6-méthoxy-4-chroménone
Synonymes

4',7-dihydroxy-6-méthoxyisoflavone

No CAS 40957-83-3
PubChem 5317750
SMILES
COC1=C(C=C2C(=C1)C(=O)C(=CO2)C3=CC=C(C=C3)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H12O5/c1-20-15-6-11-14(7-13(15)18)21-8-12(16(11)19)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-8,17-18H,1H3
Std. InChIKey :
DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide[1]
Propriétés chimiques
Formule C16H12O5  [Isomères]
Masse molaire[2] 284,263 5 ± 0,015 1 g/mol
C 67,6 %, H 4,25 %, O 28,14 %,
Précautions
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La glycitéine est une isoflavone O-méthylée, de formule C16H12O5. Elle est notamment présente dans le soja et ses dérivés où elle représente 5 à 10 % du total (le reste étant essentiellement la génistéine et la daidzéine). Comme la plupart des autres isoflavones c'est un phytoestrogène, un composé non stéroïdal réagissant avec les récepteurs d'œstrogène, mais qui a une activité œstrogénique plus faible que les autres isoflavones du soja[3].

Notes et références

  1. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Glycitein, consultée le 8 août 2012.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Song TT, Hendrich S, Murphy PA, « Estrogenic activity of glycitein, a soy isoflavone », J. Agric. Food Chem., vol. 47, no 4,‎ , p. 1607–1610 (PMID 10564025, DOI 10.1021/jf981054j)
v · m
Isoflavones et leurs hétérosides
Isoflavones
Isoflavones O-méthylées
Hétérosides
  • Daidzine
  • Génistine
  • Iridine
  • Ononine
  • Puérarine
  • Tectoridine
Isoflavones prénylées
Pyranoisoflavones
  • Alpinumisoflavone
  • Barbigérone
  • Di-O-méthylalpinumisoflavone
  • 4'-méthyl-alpinumisoflavone
Divers Roténoïde
Synthétiques
  • Ipriflavone
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