Heptan-3-ol

Heptan-3-ol
Représentation de l'heptan-3-ol
Identification
Nom UICPA	heptan-3-ol
Synonymes	3-heptanol 3-hydroxyheptane éthylbutylcarbinol butyléthylcarbinol
No CAS	589-82-2 62701-49-9 (R)-(–) 26549-25-7 (S)-(+)[1] 40617-58-1 [(RS)-(±)]
No ECHA	100.008.784
No CE	209-661-1
No RTECS	MJ3150000
PubChem	11520
SMILES	OC(CC)CCCC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H16O/c1-3-5-6-7(8)4-2/h7-8H,3-6H2,1-2H3 InChIKey : RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Liquide incolore, odeur puissante et léger goût amer[2]
Propriétés chimiques
Formule	C7H16O  [Isomères]
Masse molaire[3]	116,201 3 ± 0,007 g/mol C 72,35 %, H 13,88 %, O 13,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−70 °C[2]
T° ébullition	156 °C[2] 66 °C à 20 mmHg[4]
Solubilité	Faible dans l'eau : 4,2 g·L-1 à 25 °C[2], 4,0 g·L-1 à 25 °C[5] ; soluble dans l'éthanol[6]
Masse volumique	0,821 g·cm-3 à 20 °C, 0,818 g·cm-3 à 25 °C[4]
Point d’éclair	60 °C[2]
Pression de vapeur saturante	0,74 mmHg à 22 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{20}}$ 1,421[4]
Précautions
SGH[2],[4]
Danger H226 et H302 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion
Transport[4]
-    1987    Numéro ONU : 1987 : ALCOOLS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	1 870 mg·kg-1 (rat, oral)[2],[5] 3 570 mg·kg-1 (lapin, cutané)[2],[5]
LogP	(octanol-water) 2,24[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'heptan-3-ol est un alcool secondaire de formule brute C₇H₁₆O. Ce composé chiral est un isomère de l'heptan-1-ol, de l'heptan-2-ol et de l'heptan-4-ol.

Présence

L'heptan-3-ol est naturellement présent dans de nombreux fruits, produits naturels et spiritueux comme la banane, la canneberge à gros fruits, la papaye, la pomme de terre, le malt, la menthe poivrée, le Scotch whisky, le beurre, la viande bovine cuite ou le café^[4].

Synthèse

L'heptan-3-ol peut être synthétisé par hydrogénation catalytique de l'heptan-3-one^[7].

Propriétés

L'heptan-3-ol se présente sous la forme d'un liquide incolore, inflammable et peu volatil ayant une odeur forte et un léger goût amer^[2]. Il est soluble dans l'éthanol^[6] mais peu soluble dans l'eau^[2],[7].

Précautions

Les vapeurs d'heptan-3-ol peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair : 60 °C)^[2].

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 3-Heptanol » (voir la liste des auteurs).

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