Kétoprofène

kétoprofène
R-kétoprofène (en haut) et S-kétoprofène (en bas)
Identification
Nom UICPA	acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propionique
Nom systématique	acide (RS)-2-(3-benzoylphényl)propanoïque
No CAS	22071-15-4 (racémique) 22161-81-5 S(+) 56105-81-8 R(–)
No ECHA	100.040.676
No CE	244-759-8
Code ATC	M01AE03 M01AE17 M02AA10
DrugBank	APRD01059
PubChem	3825
SMILES	CC(C1=CC=CC(=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)/f/h18H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C16H14O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	254,280 6 ± 0,014 7 g/mol C 75,57 %, H 5,55 %, O 18,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	94 °C
Solubilité	51 mg·L-1 eau
Précautions
SGH
Danger H301, H315, H319, H335, P261, P270, P271, P280, P321, P330, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501 H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	> 90 % (Oral)
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	environ 2 heures
Excrétion	rénale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le kétoprofène est un médicament analgésique appartenant à la famille des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS), et plus précisément à la classe des dérivés de l'acide propionique (acide propanoïque) connue sous le nom d'« acides 2-arylpropioniques » ou « profènes ». En plus de ses effets analgésiques, il a un effet antipyrétique^[2]. Il agit par inhibition de la production des prostaglandines du corps.

Il a été breveté en 1967, et son usage médical approuvé en 1980^[3].

Il est commercialisé sous forme de gels (application topique) ou de comprimés, notamment sous les noms de Gel Fastum, Ketum (gel et comprimés) ou Spondylon.

Chimie

Le kétoprofène est un composé aromatique, l'acide-2-(3-benzoylphényl)propanoïque (ou acide-2-(3-benzoylphényl)propionique), constitué d'un groupe acide propanoïque substitué sur son carbone 2 par un groupe benzoylphényle (benzophénone). Ce carbone 2 est d'ailleurs asymétrique, ce qui fait que le kétoprofène existe sous la forme d'un racémique RS, l'énantiomère R étant appelé dexkétoprofène.

Utilisations

Parmi les utilisations il est utilisé pour le traitement ponctuel de la migraine. Cette molécule fait partie des rares anti-inflammatoires non stéroïdiens à avoir reçu une AMM dans le "traitement de la crise de migraine légère à modérée avec ou sans aura".

Impact écologique et écotoxicologique

Le kétoprofène (comme le diclofénac), utilisé comme médicament vétérinaire depuis les années 1980, est un des coresponsables du déclin rapide du vautour chaugoun. En Inde, 99 % des vautours chaugoun ont disparu en 25 ans, alors que cette espèces jouait un rôle sanitaire important en éliminant les charognes. Les vautours s'empoisonnent en consommant le bétail mort qui avait été traité au kétoprofène^[4].
Les ornithologues recommandent plutôt l'utilisation du méloxicam qui serait le seul médicament anti-inflammatoire que les vautours semblent supporter^[5],[6].

Situation du Ketum gel en France

En France, le Conseil d’État a annulé par ordonnance du 26 janvier 2010 la décision de l'AFSSAPS du 17 décembre 2009 qui retirait l'autorisation de mise sur le marché (AMM) du Ketum 2,5 % gel, à la suite d'un référé du laboratoire Menarini France. Le Conseil d'État a en effet jugé que les cas de photoallergie recensés, estimés à une trentaine pour plusieurs millions d’unités vendues par an, ne changeaient pas « le bénéfice/risque du gel de kétoprofène »^[7]. De plus, selon le Conseil d’État, la suspension d'AMM aurait eu une forte incidence sur l'activité du laboratoire Menarini, le Ketum gel fournissant son deuxième chiffre d'affaires^[8],[7].

Notes et références

Liens externes

• Ressources relatives à la santé :
  • ChEMBL
  • DrugBank
  • International Union of Pharmacology
  • Medical Subject Headings
  • National Drug File
• Notices d'autorité :

  • BnF (données)
  • GND
• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Kétoprofène
• Dermite allergique au contact des AINS
• Gels de kétoprofène et réactions de photosensibilité
• Ibuprofène et kétoprofène : après 20 ans d'enquête, le danger pour la santé révélé

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