Tigécycline
| Tigécycline | |
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| Identification | |
|---|---|
| DCI | Tigécycline |
| Nom UICPA | N-[(5aR,6aS,7S,9Z,10aS)-9-[amino(hydroxy)méthylidène]-4,7-bis(diméthylamino)-1,10a,12-trihydroxy-8,10,11-trioxo-5a,6,6a,7-tétrahydro-5H-tetracén-2-yl]-2-(tert-butylamino)acétamide |
| Synonymes | Tygacil |
| No CAS | 220620-09-7 |
| No ECHA | 100.211.439 |
| Code ATC | J01AA12 J01AA20 |
| DrugBank | DB00560 |
| PubChem | 5282044 |
| ChEBI | 149836 |
| SMILES | CC(C)(C)NCC(=O)NC1=CC(=C2CC3CC4C(C(=O)C(=C(N)O)C(=O)C4(C(=O)C3=C(C2=C1O)O)O)N(C)C)N(C)C PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C29H39N5O8/c1-28(2,3)31-11-17(35)32-15-10-16(33(4)5)13-8-12-9-14-21(34(6)7)24(38)20(27(30)41)26(40)29(14,42)25(39)18(12)23(37)19(13)22(15)36/h10,12,14,21,31,36-37,41-42H,8-9,11,30H2,1-7H3,(H,32,35)/b27-20-/t12-,14-,21-,29-/m0/s1 InChIKey : ZXGBRIBPJBHLMO-SBMFAFPZSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C29H39N5O8 |
| Masse molaire[1] | 585,648 7 ± 0,029 3 g/mol C 59,47 %, H 6,71 %, N 11,96 %, O 21,86 %, |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 0,8[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 71–89 %[2] |
| Demi-vie d’élim. | 27-43 heures[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La tigécycline est un antibiotique du groupe des glycylcyclines, qui inhibe la synthèse protéique des bactéries en se fixant sur la sous-unité ribosomale 30S et en bloquant l’entrée d’ARNt amino-acyl dans le site A du ribosome[3]. Ceci empêche l’incorporation des résidus acides aminés dans les chaînes peptidiques en formation[3].
Indications
La tigécycline est indiqué chez l’adulte et l’enfant âgé de 8 ans et plus dans le traitement des infections suivantes :
- Infections compliquées de la peau et des tissus mous (ICPTM), à l’exclusion des infections du pied chez les patients diabétiques ;
- Infections intra-abdominales compliquées (IIAC)[4].
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b et c (en) « Tigecycline », sur DrugBank
- ↑ a et b (en) Christine M. Slover, Keith A. Rodvold, Larry H. Danziger, « Tigecycline: a novel broad-spectrum antimicrobial », The Annals of pharmacotherapy, vol. 41, no 6, , p. 965-972 (PMID 17519296, DOI 10.1345/aph.1H543, lire en ligne, consulté le ).
- ↑ « Résumé des caractéristiques du produit », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr, Base de données publique des médicaments, (consulté le ).
Lien externe
- (en) « Tigecycline », U.S. National Library of Medicine.
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