Auranofin

Auranofin
IUPAC-név
arany(I)-trietilfoszfónium-3,4,5-triacetiloxi-6-(acetiloximetil) oxán-2-tiolát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 34031-32-8
PubChem 6333901
ChemSpider 21229878
DrugBank DB00995
KEGG D00237
ChEBI 2922
ATC kód M01CB03
SMILES
CC(=O)O[C@H]1O[C@@H](S[Au]P(CC)(CC)CC)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)C1OC(C)=O
InChI
1/C13H18O9S.C6H15P.Au/c1-5(14)18-9-10(19-6(2)15)12(21-8(4)17) 22-13(23)11(9)20-7(3)16;1-4-7(5-2)6-3;/ h9-13,23H,1-4H3;4-6H2,1-3H3;/ t9-,10?,11+,12-,13-;;/m0../s1/rC19H33AuO9PS/c1-8-30(9-2,10-3)20-31-19-17(27-13(6)23) 15(25-11(4)21)16(26-12(5)22) 18(29-19)28-14(7)24/ h15-19,30H,8-10H2,1-7H3/ t15-,16?,17+,18-,19-/m0/s1
InChIKey JCUNAWURTWIACY-YHEXQHTOSA-N
UNII 3H04W2810V
ChEMBL 1366
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C20H35AuO9PS+
Moláris tömeg 679.493 g/mol
Olvadáspont 110–111 °C [3]
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 40%[1][2]
Biológiai
felezési idő 		21-31 óra[1][2]
Fehérjekötés 60%[1][2]
Kiválasztás vizelet (60%), ürülék[1][2]
Terápiás előírások
Jogi státusz Rx-only
S4
POM
Terhességi kategória C (US)
B3 (AU)
Alkalmazás orális
Veszélyek
LD50 265 mg·kg−1 (patkány, szájon át)[3]
310 mg·kg−1 (egér, szájon át)[3]

Az auranofin egy arany komplex, reumaellenes szer. Márkaneve: Ridaura.

Használata

Rheumatoid arthritis kezelésére használják. Enyhíti az ízületi gyulladás tüneteit, például a reggeli merevséget.[4]

Források

  1. ↑ a b c d Kean, WF (1997. május 1.). „Auranofin.” (PDF). British Journal of Rheumatology 36 (5), 560-72. o. DOI:10.1093/rheumatology/36.5.560. PMID 9189058.  
  2. ↑ a b c d Ridaura (auranofin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. (Hozzáférés: 2014. március 13.)
  3. ↑ a b c Az Auranofin szócikk a Römpp Online lexikonban. Georg Thieme Verlag, hozzáférés dátuma: 2020-01-20.
  4. ↑ MedlinePlus DrugInfo meds-a685038

Fordítás

  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Auranofin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Auranofin című német Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További információk

  • Jeon K, Byun M, Jue D (2003). „Gold compound auranofin inhibits IkappaB kinase (IKK) by modifying Cys-179 of IKKbeta subunit”. Experimental & Molecular Medicine 35 (2), 61–6. o. PMID 12754408.  
  • Kim I, Jin J, Lee I, Park S (2004). „Auranofin induces apoptosis and when combined with retinoic acid enhances differentiation of acute promyelocytic leukaemia cells in vitro”. Br J Pharmacol 142 (4), 749–55. o. DOI:10.1038/sj.bjp.0705708. PMID 15159275.  
  • Venardos K, Harrison G, Headrick J, Perkins A (2004). „Auranofin increases apoptosis and ischaemia-reperfusion injury in the rat isolated heart”. Clin Exp Pharmacol Physiol 31 (5–6), 289–94. o. DOI:10.1111/j.1440-1681.2004.03993.x. PMID 15191400.  
  • Hafejee A, Winhoven S, Coulson I (2004). „Jessner's lymphocytic infiltrate responding to oral auranofin”. J Dermatolog Treat 15 (5), 331–2. o. DOI:10.1080/09546630410016924. PMID 15370403.  
  • Rigobello M, Folda A, Baldoin M, Scutari G, Bindoli A (2005). „Effect of auranofin on the mitochondrial generation of hydrogen peroxide. Role of thioredoxin reductase”. Free Radic Res 39 (7), 687–95. o. DOI:10.1080/10715760500135391. PMID 16036347.  
  • Suarez-Almazor ME, Spooner CH, Belseck E, Shea B (2000). „Auranofin versus placebo in rheumatoid arthritis”. Cochrane Database Syst Rev (2), CD002048. o. DOI:10.1002/14651858.CD002048. PMID 10796461.