Tokainid

Tokainid
IUPAC-név
N-(2,6-dimetilfenil)alaninamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	41708-72-9
PubChem	38945
ChemSpider	35632
DrugBank	APRD01266
KEGG	D06172
ChEBI	9611
ATC kód	C01BB03
SMILES O=C(Nc1c(cccc1C)C)C(N)C
InChI 1/C11H16N2O/c1-7-5-4-6-8(2)10(7)13-11(14)9(3)12/h4-6,9H,12H2,1-3H3,(H,13,14)
InChIKey	BUJAGSGYPOAWEI-UHFFFAOYSA-N
UNII	27DXO59SAN
ChEMBL	1762
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C11H16N2O
Moláris tömeg	192,258 g/mol
Sűrűség	1,094
Forráspont	330,1 °C
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	0,9-1 (szájon át)
Metabolizmus	glükuronizáció (elsődlegesen)
Biológiai felezési idő	9-14 R, 13-20 S
Fehérjekötés	10-20%
Kiválasztás	30-50% vizelet (változatlanul)

A tokainid (INN: tocainide) szívritmuszavar elleni hatóanyag. Az antiarrhythmiás szerek I.B csoportjába tartozik.

Két enantiomere van. Az R-izomer négyszer hatékonyabb az S-nél. Biohasznosulása szájon át alkalmazva 90–100%. A vérbe kerülő tokainid 20–30%-a fehérjéhez kötődik. 30–50%-át változatlan formában választja ki a vese. Az aktívabb R-izomer vesebetegekben gyorsabban választódik ki.

Mellékhatások, veszélyek

Komoly, akár halálos tüdőproblémákat (pl. tüdőfibrózist^[1]) okozhat. Ez különösen súlyos betegeknél fordul elő.

A másik súlyos veszély a vérbetegség (agranulocytosis,^[2] valamint csontvelő depresszió^[3]). Az utóbbi az immunrendszert is érinti, ezért minden enyhe fertőzés (megfázás, torokfájás, köhögés, láz stb.) esetén orvoshoz kell fordulni vérvizsgálat céljából. A vérproblémák gyakran a szedés első 12 hetében alakulnak ki.

A gyógyszer a lidokainhoz hasonló, melyet a fogorvosok gyakran használnak helyi érzéstelenítésre. A két szer hat egymásra, ezért a fogorvosnak tudnia kell a szedésről. (A lidokaint a tokainidhez hasonlóan alkalmazzák szívritmuszavar ellen is.)

Mellékhatásként ködös látást okozhat, ami az autóvezetési képességet érinti. Egyéb mellékhatások: hányinger, étvágytalanság, fejfájás, zavartság vagy idegesség, a (láb)ujjak merevsége vagy bizsergése. Ezek a hozzászokás után rendszerint elmúlnak.

Készítmények

Hidroklorid formájában^[4]

• Tonocard
• Xylotocan

Jegyzetek

1. ↑ A tüdőfibrózis és tünetei (WEBBeteg.hu)
2. ↑ Agranulocytosis: a nyálkahártyák fekélyesedésével járó betegség, mely gyakran gyógyszer hatására alakul ki
3. ↑ Gyógyszer okozta csontvelő depresszió (drdiag.hu)
4. ↑ Tocainide (Drugs-About.com)

Források

• Tocainide-oral, Tonocard (MedicineNet.com)
• Propanamide,2-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-(41708-72-9) (GuideChem)

További információk

• David W. K. Kwok: Studies on the Metabolism of Tocainide in Humans (The University of British Columbia; Kivonat)

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Tocainide című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.