1-Heksanol

1-Heksanol

Nama
Nama IUPAC Hexan-1-ol[1]
Penanda
Nomor CAS	111-27-3 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	969167
ChEMBL	ChEMBL14085 Y
ChemSpider	7812 Y
Nomor EC
MeSH	1-Hexanol
PubChem CID	8103
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	6CP2QER8GS Y
Nomor UN	2282
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021931
InChI InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 Y Key: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES CCCCCCO
Sifat
Rumus kimia	C6H14O
Massa molar	102,18 g·mol−1
Densitas	0,8136 g cm−3
Titik lebur	220 to 232 K
Titik didih	428 to 432 K
Kelarutan dalam air	5,9 g/L (pada 20 °C)
log P	1,858
Tekanan uap	100 Pa (pada 25,6 °C)
Indeks bias (nD)	1,4178 (pada 20 °C)
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	243,2 J K−1 mol−1
Entropi molar standar (So)	287,4 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−377,5 kJ mol−1
Entalpi pembakaran standar ΔcHo298	−3,98437 MJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan	ICSC 1084
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302
Titik nyala	59 °C (138 °F; 332 K)
Suhu swasulut	293 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

1-Heksanol adalah alkohol organik dengan enam rantai karbon berikatan jenuh dengan rumus kimia CH₃(CH₂)₅OH. Cairan tak berwarna ini sedikit larut dalam air, tetapi dapat campur dengan dietil eter dan etanol. Terdapat dua isomer lain selain 1-hexanol, yaitu 2-heksanol dan 3-heksanol, yang dibedakan berdasarkan perbedaan lokasi gugus hidroksilnya. Banyak isomer alkohol dengan rumus kimia C₆H₁₃OH. Senyawa ini digunakan dalam industri parfum.

Persiapan

Heksanol diproduksi dalam skala industri dengan cara oligomerisasi etilena menggunakan trietilaluminium, diikuti dengan oksidasi produk-produk alkilaluminium yang terbentuk.^[2] Sintesis yang disederhanakan adalah:

Al(C₂H₅)₃ + 6C₂H₄ → Al(C₆H₁₃)₃

Al(C₆H₁₃)₃ + 1½O₂ + 3H₂O → 3HOC₆H₁₃ + Al(OH)₃

Proses ini menghasilkan sejumlah oligomer yang dapat dipisahkan dengan cara distilasi.

Metode alternatif

Metode preparasi lain adalah hidroformulasi 1-pentena diikuti dengan hidrogenasi aldehida yang terbentuk. Metode ini dipraktikkan dalam industri untuk menghasilkan campuran isomer alkohol C₆ yang merupakan prekursor zat pemlastis ((Inggris):plasticizer).^[2]

Pada prinsipnya, 1-heksena dapat dikonversi menjadi 1-heksanol dengan cara hidroborasi (diboran dalam tetrahidrofuran diikuti dengan perlakuan menggunakan hidrogen peroksida dan natrium hidroksida):

Metode ini edukatif dan berguna dalam sintesis di laboratorium tetapi tidak praktis karena secara komersial 1-heksanol yang murah berasal dari etilena.

Keberadaan di alam

1-Heksanol dipercaya merupakan komponen yang menghasilkan bau seperti rumput yang baru dipotong. Feromon yang dikeluarkan kelenjar Koschevnikov lebah madu mengandung 1-heksanol.

Lihat juga

cis-3-Heksanal, biomolekul karbon organik yang mudah menguap lainnya, juga dianggap sebagai penghasil bau rumput yang baru dipotong

Referensi

Pranala luar

• International Chemical Safety Card 1084