Akrolein

Akrolein
Nama
Nama IUPAC
Prop-2-enal
Nama lain
Acraldehyde
Acrylic Aldehyde
Allyl Aldehyde
Ethylene Aldehyde
Penanda
Nomor CAS
  • 107-02-8 YaY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChemSpider
  • 7559 YaY
Nomor EC
IUPHAR/BPS
  • 2418
PubChem CID
  • 7847
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • 7864XYD3JJ YaY
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID5020023 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 YaY
    Key: HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
    Key: HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYAQ
SMILES
  • O=C\C=C
  • C=CC=O
Sifat
Rumus kimia
 C3H4O
Massa molar 56,06 g·mol−1
Penampilan Colorless to yellow liquid.
Irritating o`dor.
Titik lebur -88 °C (-126 °F)
Titik didih 53 °C (127 °F)
Kelarutan dalam air
 Appreciable (> 10%)
Bahaya
Bahaya utama Highly poisonous. Causes severe irritation to exposed membranes. Extremely flammable liquid and vapor.
Titik nyala -26 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Akrolein atau 2-propenal (bahasa Inggris: Acrolein, Acraldehyde, Acrylic Aldehyde, Allyl Aldehyde, Ethylene Aldehyde) merupakan senyawa aldehid tak jenuh yang paling sederhana. Akrolein banyak terdapat di dalam masakan sebagai produk dari reaksi dehidrasi dari karbohidrat, minyak nabati, lemak dan asam amino dengan pemanasan, tetapi paparan tertinggi akrolein pada manusia tercatat pada kebiasaan merokok.[1] Akrolein juga dihasilkan oleh lintasan metabolisme tubuh melalui lintasan degradasi treonina oleh enzim mieloperoksidase dan degradasi spermina dan spermidina oleh enzim oksidase amina pada masa peradangan atau stres oksidatif. Akrolein kemudian dicerna oleh GSH dan diekskresi ke dalam urin sebagai metabolit asam merkapturat.

Akrolein dapat membentuk Michael adduct dengan vitamin C bernama tricylcic ascorbyl-acrolein[2] yang menghambat aterogenesis dengan menghambat modifikasi apolipoprotein E dan VLDL oleh akrolein.[3]

Referensi

  1. ^ (Inggris) "Acrolein, Sources, metabolism, and biomolecular interactions relevant to human health and disease". Department of Pharmaceutical Sciences, Linus Pauling Institute, Department of Chemistry, Oregon State University; Jan F. Stevens, dan Claudia S. Maier. Diakses tanggal 2010-12-07. 
  2. ^ (Inggris) "Ascorbic acid conjugates". Jan Frederik Stevens, John D. Sowell, Balz Frei. Diakses tanggal 2011-08-25. The mechanism of acrolein ascorbylation was deduced from the crystal structure (FIG. 10) and is shown in Scheme 5. The reaction proceeds in a stereoselective manner and involves Michael addition and two subsequent intramolecular cyclization reactions to give the tricylcic ascorbyl-acrolein conjugate as a single enantiomer. 
  3. ^ (Inggris) "Effect of ascorbate on acrolein modification of very low density lipoprotein and uptake of oxidized apolipoprotein e by hepatocytes". Department of Biochemistry and Biomolecular Recognition, Yamaguchi University School of Medicine; Arai H, Uchida K, Nakamura K. Diakses tanggal 2011-08-25. 
  • l
  • b
  • s