Α-bisabololo

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α-bisabololo
Nome IUPAC
(R)-6-metil-2-((R)-4-metilcicloex-3-enil)ept-5-en-2-olo
Nomi alternativi
Levomenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H26O
Massa molecolare (u)222,37
Numero CAS23089-26-1
Numero EINECS245-423-3
PubChem10586
DrugBankDBDB13153
SMILES
CC1=CCC(CC1)C(C)(CCC=C(C)C)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,92
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]
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L'α-(−)-bisabololo è un alcool naturale sesquiterpenico monociclico che si forma per neutralizzazione con acqua del catione bisabolile.

Costituisce il componente principale (10-25%) dell'olio essenziale di camomilla derivato dai capolini freschi o essiccati.

Possiede proprietà calmanti ben conosciute da secoli e perciò viene utilizzato in numerosi prodotti cosmetici. Ha proprietà lenitive e disarrossanti.

Il bisabololo ha un effetto antiossidante.[2] Il bisabololo liposomiale, anche in associazione con fluconazolo, esplica un effetto antifungino contro la Candida albicans, Candida tropicalis e Candida krusei[3], soprattutto contro l'accumulo di biofilm batterico.[4]

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.11.2012
  2. ^ Pier Carlo Braga, Monica Dal Sasso e Elena Fonti, Antioxidant activity of bisabolol: inhibitory effects on chemiluminescence of human neutrophil bursts and cell-free systems, in Pharmacology, vol. 83, n. 2, 2009, pp. 110–115, DOI:10.1159/000186049. URL consultato il 5 giugno 2024.
  3. ^ (EN) Camila F. Bezerra, José Geraldo de A. Júnior e Rosilaine de L. Honorato, Antifungal Effect of Liposomal α-Bisabolol and When Associated with Fluconazole, in Cosmetics, vol. 8, n. 2, 2021-06, pp. 28, DOI:10.3390/cosmetics8020028. URL consultato il 5 giugno 2024.
  4. ^ Abdulrahman M. Abu Shaban e Homa Darmani, A Novel Approach: Targeting Virulence Factors of Candida albicans with Essential Oil Components, in Journal of Applied Microbiology, 12 gennaio 2024, pp. lxae012, DOI:10.1093/jambio/lxae012. URL consultato il 5 giugno 2024.

Bibliografia

  • Paul M.Dewick, Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali, II Edizione Piccin, 2013

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