4-dimetilamminobenzaldeide
4-dimetilamminobenzaldeide | |
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Nome IUPAC | |
4-(dimetilammino)benzaldeide | |
Nomi alternativi | |
p-dimetilamminobenzaldeide; p-formildimetilanilina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C9H11NO |
Massa molecolare (u) | 149,19 |
Aspetto | polvere cristallina gialla |
Numero CAS | 100-10-7 |
Numero EINECS | 202-819-0 |
PubChem | 7479 |
SMILES | CN(C)C1=CC=C(C=C1)C=O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 0,3 g/l (20 °C) |
Temperatura di fusione | 73-75 °C |
Temperatura di ebollizione | 176-177 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 100 °C (>373 K) |
Frasi H | --- |
Consigli P | ---[1] |
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La 4-dimetilamminobenzaldeide è un'ammina e aldeide aromatica. Il gruppo aldeidico è in posizione para rispetto al gruppo dimetilamminico.
Sintesi
Un metodo di laboratorio prevede l'ossidazione del 4-nitrotoluene a 4-nitrobenzaldeide, la riduzione del gruppo nitro a gruppo amminico, quindi la metilazione. La produzione non è su larga scala industriale quindi la sintesi adottata varia a seconda della materia prima di partenza.
Usi
La 4-Dimetilamminobenzaldeide trova impiego in analisi chimiche e biologiche per la spiccata proprietà di reagire con determinati gruppi chimici formando di conseguenza composti colorati e facilmente identificabili. Il meccanismo di reazione e gli stessi composti che si formano non sono sempre stati studiati e spesso non si conoscono nel dettaglio; lo scarso interesse nel loro sviluppo come sostanze coloranti permanenti è principalmente dovuto alla blanda stabilità, che ne consente appunto un uso limitato all'analisi colorimetrica. Dalla normativa europea[2] è indicato come metodo per l'identificazione colorimetrica in cromatografia su strato sottile di composti quali:
- 1,3-diamminobenzene, con il quale dà colorazione gialla
- 1,4-diamminobenzene, con il quale dà una intensa colorazione rossa
- 3,4-diamminotoluene, colorazione arancio-pallido
- 2,4-diamminotoluene, colorazione gialla
- 2,5-diamminotoluene, colorazione arancio
- 2,4-diamminofenolo, colorazione arancio
- 1,4-diidrossibenzene, colorazione arancio
- 1,2,3-triidrossibenzene, colorazione viola chiaro
- 1,3-diidrossibenzene, colorazione viola pallido.
Preparazione: Disciogliere 2 g di p-dimetilamminobenzaldeide in 100 ml di acido cloridrico al 10% (m/v).
Usato nell'analisi colorimetrica dell'idrazine contenuta in matrici acquose (acque reflue, fiumi, mare), normalmente nell'intervallo ottimale di 4-600 µg/l.
Larga diffusione sempre nella cromatografia su strato sottile per la rilevazione e il riconoscimento di ammine primarie, derivati indolici, amminozuccheri. Generalmente la preparazione è di una soluzione idroalcolica e/o acida per acido cloridrico/acido solforico.
Reattivo di Ehrilch
È un reattivo che usa una soluzione acquosa acida della p-dimetilamminobenzaldeide. Reagisce con gruppi amminici in generale, anche non primari. È usato come secondo step nel test o metodo di Elson Morgan per l'analisi delle esosammine.
Reattivo di Kovacs
La p-dimetilamminobenzaldeide reagisce con gruppi indolici e consente l'identificazione dei microrganismi capaci di degradare il triptofano. L'indolo, prodotto di degradazione del triptofano, reagisce col reattivo di Kovacs dando luogo ad un composto colorato di rosso. Preparazione: p-dimetilamminobenzaldeide 5 g, alcol amilico 75 ml, HCl conc. 25 ml. Solubilizzare l'aldeide nell'alcol e agitando aggiungere l'HCl. Il reattivo dura circa 3-4 mesi conservato al buio in luogo fresco.
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.01.2013
- ^ Seconda direttiva 82/434/CEE della Commissione, del 14 maggio 1982, per il ravvicinamento delle legislazioni degli Stati Membri relative ai metodi di analisi necessari per controllare la composizione dei prodotti cosmetici
Voci correlate
Collegamenti esterni
- https://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=CELEX:31982L0434:IT:HTML
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