Butalbital

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Butalbital
Nome IUPAC
5-(2-methylpropyl)-5-(2-propenyl)-
2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H16N2O3
Massa molecolare (u)224.256
Numero CAS77-26-9
Numero EINECS201-017-8
PubChem2481
DrugBankDBDB00241
SMILES
CC(C)CC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)CC=C
Dati farmacocinetici
Metabolismofegato
Indicazioni di sicurezza
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Butalbital, acido 5-allil-5-isobutilbarbiturico, è un farmaco barbiturico con una durata intermedia di azione. Esso ha la stessa formula chimica del talbutal ma una differente struttura.

Il butalbital è indicato nel trattamento del dolore e della cefalea. È da usare con molta cautela dato che espone al rischio di creare dipendenza fisica e psichica (come tutti i barbiturici).

Spesso viene formulato in combinazione sinergica con altri principi attivi. In Italia l'unico medicinale contenente butalbital è l'Optalidon. Negli Stati Uniti e in alcuni altri paesi del mondo è commercializzato come:

  • butalbital e paracetamolo (acetaminofene) (nomi commerciali: Axocet, Bucet, Bupap, Cephadyn, Dolgic, Phrenilin, Phrenilin Forte, Sedapap)
  • butalbital, paracetamolo (acetaminofene) e caffeina (nomi commerciali: Fioricet, Esgic, Esgic-Plus)
  • butalbital, propifenazone e caffeina (nomi commerciali: Optalidon)
  • butalbital e acido acetilsalicilico (nomi commerciali: Axotal)
  • butalbital, acido acetilsalicilico e caffeina (nome commerciali Fiorinal, Fiormor, Fiortal, Fortabs, Laniroif)
  • butalbital, paracetamolo (acetaminofene), caffeina e codeina (Fioricet#3 con Codeina)
  • butalbital, acido acetilsalicilico, caffeina e codeina (nomi commerciali: Fiorinal#3 con Codeina)

Effetti collaterali

Fioricet (50/40/325)

Gli effetti collaterali più comuni includono:

Pericoli e rischi

Butalbital, che è un barbiturico, non è consigliato come trattamento di prima istanza per i mal di testa perché compromette l'attenzione, ha rischi medio/alti di creare dipendenza fisica e psichica e aumenta il rischio che episodi saltuari di mal di testa si trasformino in cronici.[1]

Esistono altri trattamenti specifici per problemi di emicrania e mal di testa che sono preferibili al butalbital quando utilizzabili come opzione di trattamento.[2] È da considerarsi come ultima risorsa a cui ricorrere se tutti gli altri trattamenti falliscono.[2]

Butalbital non dovrebbe essere assunto in concomitanza con bevande alcoliche poiché aumenta il rischio di intossicazione, aumento della depressione respiratoria, e incrementata tossicità per il fegato

Ci sono altri potenziali rischi; questa lista non deve essere considerata esaustiva.

Note

  1. ^ American Headache Society, Five Things Physicians and Patients Should Question, in Choosing Wisely: an initiative of the ABIM Foundation, American Headache Society, September 2013. URL consultato il 10 dicembre 2013 (archiviato dall'url originale il 3 dicembre 2013)., which cites
    • M. E. Bigal e R. B. Lipton, Excessive opioid use and the development of chronic migraine, in Pain, vol. 142, n. 3, 2009, pp. 179–182, DOI:10.1016/j.pain.2009.01.013, PMID 19232469.
    • M. E. Bigal, D. Serrano, D. Buse, A. Scher, W. F. Stewart e R. B. Lipton, Acute Migraine Medications and Evolution from Episodic to Chronic Migraine: A Longitudinal Population-Based Study, in Headache: the Journal of Head and Face Pain, vol. 48, n. 8, 2008, pp. 1157–1168, DOI:10.1111/j.1526-4610.2008.01217.x, PMID 18808500.
    • A. I. Scher, W. F. Stewart, J. A. Ricci e R. B. Lipton, Factors associated with the onset and remission of chronic daily headache in a population-based study, in Pain, vol. 106, 1–2, 2003, pp. 81–89, DOI:10.1016/S0304-3959(03)00293-8, PMID 14581114.
    • Z. Katsarava, S. Schneeweiss, T. Kurth, U. Kroener, G. Fritsche, A. Eikermann, H. C. Diener e V. Limmroth, Incidence and predictors for chronicity of headache in patients with episodic migraine, in Neurology, vol. 62, n. 5, 2004, pp. 788–790, DOI:10.1212/01.WNL.0000113747.18760.D2, PMID 15007133.
  2. ^ a b American Academy of Neurology, Five Things Physicians and Patients Should Question, in Choosing Wisely: an initiative of the ABIM Foundation, American Academy of Neurology, February 2013. URL consultato il 1º agosto 2013., which cites
    • S. D. Silberstein, Practice parameter: Evidence-based guidelines for migraine headache (an evidence-based review): Report of the Quality Standards Subcommittee of the American Academy of Neurology, in Neurology, vol. 55, n. 6, 2000, pp. 754–762, DOI:10.1212/WNL.55.6.754, PMID 10993991.
    • S. Evers, J. Afra, A. Frese, P. J. Goadsby, M. Linde, A. May, P. S. Sándor e European Federation of Neurological Societies, EFNS guideline on the drug treatment of migraine - revised report of an EFNS task force, in European Journal of Neurology, vol. 16, n. 9, 2009, pp. 968–981, DOI:10.1111/j.1468-1331.2009.02748.x, PMID 19708964.
    • Institute for Clinical Systems Improvement, Headache, Diagnosis and Treatment of, Institute for Clinical Systems Improvement, 2011. URL consultato il 5 dicembre 2017 (archiviato dall'url originale il 29 ottobre 2013).

Altri progetti

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Collegamenti esterni

Butalbital, in On-line Medical Dictionary.
Butalbital and Acetaminophen (Systemic), in MedicinePlus Drug Information (archiviato dall'url originale il 30 dicembre 2006).
Controlled Substances in Schedule III, su deadiversion.usdoj.gov, Drug Enforcement Administration, 2007 (archiviato dall'url originale il 2 febbraio 2007).

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