Ciclopropanolo

Ciclopropanolo

Nome IUPAC
Ciclopropanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₃H₆O
Massa molecolare (u)	58,07914
Numero CAS	16545-68-9
Numero EINECS	690-605-1
PubChem	123361
SMILES	`C1CC1O`
Indicazioni di sicurezza
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Il ciclopropanolo è un alcol secondario alchilico a struttura ciclica di formula C₃H₅-OH.

Sintesi

Il ciclopropano può essere ottenuto facendo reagire bromuro di etilmagnesio (un composto di Grignard) con epicloridrina. Il composto non viene ottenuto puro ma in miscela con altre sostanze derivate dalla reazione^[1].

Reattività

La molecola è altamente instabile a causa della struttura del ciclo a tre termini ed è quindi suscettibile a reazioni che prevedono l'apertura dell'anello. In particolare il composto può andare incontro ad una reazione di riarrangiamento che comporta la rottura dell'anello e la formazione del propanale, isomero strutturale del ciclopropano.

Note

^ (EN) John D. Roberts e Vaughan C. Chambers, Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine (abstract), in Journal of the American Chemical Society, vol. 73, n. 7, American Chemical Society, luglio 1951, p. 3176, DOI:10.1021/ja01151a053, ISSN 0002-7863 (WC · ACNP). URL consultato il 1º luglio 2015.

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V · D · M

Alcoli alchilici

Alcoli primari

a catena lineare

Metanolo (C₁) · Etanolo (C₂) · 1-propanolo (C₃) · 1-butanolo (C₄) · 1-pentanolo (C₅) · 1-esanolo (C₆) · 1-eptanolo (C₇) · 1-ottanolo (C₈) · 1-nonanolo (C₉) · 1-decanolo (C₁₀) · Undecanolo (C₁₁) · Dodecanolo (C₁₂) · Tridecan-1-olo (C₁₃) · 1-tetradecanolo (C₁₄) · Pentadecan-1-olo (C₁₅) · 1-esadecanolo (alcol cetilico) (C₁₆) · Eptadecan-1-olo (C₁₇) · Alcol stearilico (C₁₈) · Nonadecan-1-olo (C₁₉) · Alcol arachidilico (C₂₀) · Eneicosan-1-olo (C₂₁) · Docosanolo (C₂₂) · Tricosan-1-olo (C₂₃) · Tetracosan-1-olo (C₂₄) · Pentacosan-1-olo (C₂₅) · 1-esacosanolo (C₂₆) · 1-eptacosanolo (C₂₇) · 1-ottacosanolo (C₂₈) · 1-nonacosanolo (C₂₉) · 1-triacontanolo (C₃₀)

a catena ramificata

2-metil-1-propanolo (isobutanolo) (C₄) · 3-metil-1-butanolo (Alcol isoamilico) (C₅) · 2-metil-1-butanolo (C₅) · 2-feniletanolo (C₈) · 2-etilesanolo (C₈)

Alcoli secondari

lineari/ramificati	2-propanolo (C₃) · 2-butanolo (C₄) · 2-pentanolo (C₅) · 2-esanolo (C₆) · 2-eptanolo (C₇)
ciclici	Ciclopropanolo (C₃) · Ciclobutanolo (C₄) · Ciclopentanolo (C₅) · Cicloesanolo (C₆)

Alcoli terziari

2-metil-2-propanolo (C₄) · alcol tert-amilico (C₅) · 2-metil-2-pentanolo (C₆) · 3-metil-3-pentanolo (C₆) · 2-metilesan-2-olo (C₇) · 2-metileptan-2-olo (C₈) · 3-metilottan-3-olo (C₉)