Composti ciclici

Si definiscono composti ciclici quella classe di composti chimici caratterizzati dalla presenza di una o più catene di atomi chiuse ad anello[1].

Struttura

In genere i composti ciclici hanno una struttura formata prevalentemente da atomi di carbonio[1], perché essi siano stabili dal punto di vista molecolare, devono essere formati da quattro o più lati. La principale eccezione è il pentazolo, formato da cinque atomi d'azoto e privo di atomi di carbonio. La stabilità della molecola è anche determinata da che cosa è legato agli atomi di carbonio facenti parte della catena.

I gruppi con minor ingombro sterico favoriscono la forma ciclica, quelli con ingombro sterico maggiore tendono a stressare i legami della molecola e renderla più facilmente reattiva e meno stabile. Vi possono anche essere composti ciclici formati da più "cicli", cioè più anelli[1]. Questo è il caso, per esempio, delle basi azotate presenti nel DNA le quali sono classificate come composti eterociclici aromatici.

In genere i composti ciclici, al contrario delle apparenze, non hanno una struttura planare. L'atomo di carbonio, infatti, forma quattro legami con gli altri atomi intorno a lui e gli angoli di legame sono di circa 109° come ci si aspetterebbe in una struttura tetraedrica generata dagli orbitali con ibridazione s p 3 {\displaystyle sp^{3}} , quindi, per esempio la struttura del cicloesano è tale che una parte degli atomi di carbonio siano orientati verso il basso ed una parte verso l'alto. Hanno invece struttura planare i composti ciclici aromatici come il benzene.

Categorie

I composti ciclici possono essere distinti in base alle loro caratteristiche e riassunti in un numero limitato di categorie:

  • Composti aliciclici (cioè composti contemporaneamente alifatici e ciclici)
    • Cicloalcani (solo legami singoli)
    • Cicloalcheni (presenza di legami doppi)
  • Composti aromatici (presentano elettroni delocalizzati sull'anello)
    • Composti aromatici policiclici
  • Composti eterociclici
    • aromatici (come la piridina)
    • non aromatici (come il glucosio)
  • Composti macrociclici (come la porfirina)

Esempi

Di seguito vengono indicati alcuni composti ciclici:

Note

  1. ^ a b c Cìclico, su treccani.it, Vocabolario Treccani online. URL consultato il 20 aprile 2015.

Voci correlate

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Collegamenti esterni

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