Diacetile
| Diacetile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2,3-butandione | |
| Nomi alternativi | |
| butandione (-)-diacetile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 86,0892 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore giallo-verde (impuro) |
| Numero CAS | 431-03-8 |
| Numero EINECS | 207-069-8 |
| PubChem | 650 |
| SMILES | CC(=O)C(=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 200 g/L (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −2° a −4 °C |
| Temperatura di ebollizione | 88 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 334 |
| Consigli P | 260 |
| Modifica dati su Wikidata · Manuale | |
Il diacetile[1] (nome sistematico IUPAC: butandione o 2,3-butandione) è un dichetone vicinale (due gruppi C=O adiacenti) di formula molecolare C4H6O2.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, se puro, o giallo-verde a causa di impurezze.[2]
Il diacetile è un sottoprodotto naturale di fermentazione, specialmente della birra.[3] Il diacetile è presente naturalmente nelle bevande alcoliche e viene aggiunto ad alcuni alimenti per conferire un gusto burroso.
Nei prodotti alimentari
Il diacetile e l'acetilmetilcarbinolo sono due composti che conferiscono al burro il suo gusto caratteristico. A causa di ciò, i produttori di margarina vi aggiungono diacetile e acetilmetilcarbinolo (insieme a beta-carotene per conferire un colore giallo) per rendere il prodotto finale saporito e "aromatico", perché sarebbe altrimenti relativamente insapore ed incolore[4].
Aumentare i livelli di acetile conferisce al burro un aroma di caramello.
Nelle bevande alcoliche
A bassi livelli, il diacetile presente (aggiunto o naturale che sia) nell'alcolico dona un senso di burrosità al palato quando bevuto.
Al naso l'odore di alcolici contenti è estremamente riconoscibile e caratteristico.
In alcuni tipi di birra (ad esempio nelle birre Old Ales inglesi), la presenza di diacetile può essere accettabile in moderate quantità, mentre in altri stili birrai (ad esempio nelle lager) la sua presenza è considerata una caratteristica indesiderata.[5]
Il diacetile viene prodotto durante la fermentazione come sottoprodotto della sintesi della valina, quando il lievito produce acetolattato, sfugge dalla cellula ed è spontaneamente decarbossilato in diacetile. Il lievito assorbe quindi il diacetile, e riduce i gruppi chetonici per formare acetilmetilcarbinolo e 2,3-butandiolo, composti relativamente insipidi.
La birra subisce talvolta un "riposo diacetile" come fase terminale della fermentazione, in cui la sua temperatura è leggermente aumentata per due o tre giorni, per consentire al lievito di assorbire il diacetile prodotto all'inizio del ciclo di fermentazione.
I produttori di vino, come ad esempio quello prodotto da uve chardonnay, deliberatamente promuovono la produzione di diacetile per via della sensazione e del sapore che conferisce. È presente in molti Chardonnay della California, noto come "bomba di burro", anche se vi è una tendenza crescente a tornare indietro ai tipi più tradizionali francesi.
Negli Chardonnay di produzione italiana la concentrazione è caratteristica delle usanze regionali, in Piemonte ad esempio è spesso decisamente marcato, molto meno in Trentino Alto-Adige/Südtirol.
Un naso ben affinato lo riconosce con facilità anche nei vini spumanti da chardonnay come i vini di Champagne o di Franciacorta dove l'uva chardonnay è usata, in parte o in toto, per la produzione della cuvée.
Concentrazioni da 0,005 mg/L a 1,7 mg/L sono stati misurati in vini Chardonnay, ma la quantità rilevabile dal gusto è di almeno 0,2 mg/L.
Repellente della zanzara
L'esanolo e il diacetile agiscono come potenti inibitori dei neuroni sensibili alla CO2 presenti nelle antenne delle zanzare del genere Culex, vettore di trasmissione di malattie potenzialmente letali. Questa scoperta è importante in quanto la CO2 normalmente emessa dagli esseri umani durante la respirazione è uno dei principali attrattivi per questi insetti.[6]
Sicurezza
L'inalazione prolungata di vapori di diacetile provoca bronchiolite obliterante.
Sicurezza dei lavoratori
A lavoratori in diverse fabbriche che producono aromi artificiali per il burro è stata diagnosticata la bronchiolite obliterante. I casi sono stati riscontrati principalmente nei giovani, sani e maschi non fumatori[7]. Varie autorità hanno definito la malattia "polmone del lavoratore di popcorn".[8]
Regolamento dell'Unione Europea
La Commissione europea ha dichiarato che il diacetile è legale per l'uso come sostanza aromatizzante in tutti gli Stati dell'Unione europea.[9]
Note
- ^ (DE) Scheda del diacetile Archiviato il 18 ottobre 2011 in Internet Archive.. DGUV. Publikationen.
- ^ (EN) PubChem, 2,3-Butanedione, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 aprile 2023.
- ^ Le problematiche legate alla birra, di Scott Bickham.
- ^ Pavia et al., Introduzione alle Tecniche di Laboratorio Bio, 4ª ed., ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ (EN) How to tell your Ale from your Lager. BJCP Style Guidelines. Last Update: December 26, 2011.
- ^ (EN) Natural Odors Could Help Develop Mosquito Repellents. Discovery. ScienceDaily. Aug. 27, 2009.
- ^ L'aroma che fa ammalare i lavoratori Archiviato il 22 settembre 2012 in Internet Archive.. Rassegna del 26 febbraio 2008.
- ^ Si è ammalato per colpa dei popcorn: «Va risarcito con 7 milioni di dollari». Corriere della sera. Salute. 20 settembre 2012.
- ^ (EN) Flavourings Archiviato il 24 settembre 2012 in Internet Archive.. FSAI. Legislation food. Introduction. Last reviewed: 10/8/2011.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) Research project on diacetyl reduction during beer fermentation, su diacetyl.dk. URL consultato il 20 settembre 2012 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2009).
- (EN) Toxicology data. MSDS. Hazard.
- (EN) NIOSH Alert: Preventing Lung Disease and Workers who Use or Make Flavorings
- (EN) A Case of Regulatory Failure - Popcorn Workers Lung, from SKAPP:www.defendingscience.org.
- (EN) Scientists Urge Secretary of Labor to Protect Workers from Diacetyl, a press release from SKAPP:defendingscience.org.
- (EN) Flavoring suspected in illness, Washington Post, May 7, 2007.
- (EN) NIOSH International Safety Card for 2,3-butanedione, su cdc.gov. URL consultato il 20 settembre 2012 (archiviato dall'url originale il 24 aprile 2009).
- (EN) National Institute for Occupational Safety and Health - Flavorings-Related Lung Disease, su cdc.gov.
- (EN) IFIC - Diacetyl, su ific.org. URL consultato il 20 settembre 2012 (archiviato dall'url originale l'11 ottobre 2007).
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