Etonogestrel

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Etonogestrel


Nome IUPAC
(8S,9R,10S,13S,14S,17R)-13-Etil-17-etinil-17-idrossi-11-metilidene-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₂₂H₂₈O₂
Massa molecolare (u)	324.457 g/mol
Numero CAS	54048-10-1
Numero EINECS	258-936-2
Codice ATC	G03AC08
PubChem	21729469
DrugBank	DBDB00294
SMILES	`CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34`
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	~90%
Legame proteico	~50%
Indicazioni di sicurezza
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L'etonogestrel è un farmaco progestinico (agonista progestinico di terza generazione) utilizzato in alcuni contraccettivi ormonali, sia da solo sia in combinazione con estrogeni nelle cosiddette terapie ormonali combinate.

Farmacocinetica

Benché possa essere assunto per via orale, l'etonogestrel, in Italia, è presente da solo in alcuni impianti contraccettivi ormonali sottocutanei e in combinazione con l'etinilestradiolo negli anelli vaginali. In virtù della propria lipofilia, l'etonogestrel si diffonde rapidamente e costantemente nei tessuti sottocutanei e attraversa la mucosa vaginale. L'etonogestrel, viene poi lentamente e costantemente convertito dal fegato in desogestrel, il principale metabolita attivo (presente in altre pillole contraccettive).

Farmacodinamica

L'etonogestrel è un derivato del nortestosterone e il suo metabolita attivo, il desogestrel, si lega con elevata affinità con i recettori del progesterone negli organi bersaglio. L'etonogestrel è usato anche in combinazione con l'etinilestradiolo un estrogeno ampiamente utilizzato nei prodotti contraccettivi.^[1]. Mimando l'azione fisiologica del progesterone, inibisce il picco pre-ovulatorio dell'LH, impedendo l'ovulazione e ostacolando il fisiologico trofismo endometriale. Differentemente dai progestinici di 2ª generazione come il levonorgestrel, non possiede attività androgenizzante e presenta dunque minori se non nulli effetti virilizzanti (come acne ed irsutismo) e una minore incidenza di effetti avversi quali emicrania, tensione mammaria e aumento di peso.

Effetti avversi

Lo stesso argomento in dettaglio: Desogestrel.

Condivide gli effetti avversi del desogestrel.

Note

^ van den Heuvel MW, van Bragt AJM, Alnabawy AKM, Kaptein MCJ. Comparison of ethinylestradiol pharmacokinetics in three hormonal contraceptive formulations: the vaginal ring, the transdermal patch and an oral contraceptive. Contraception. 2005;72(3):168-

Bibliografia

Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 12/ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4.
Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.