Monoterpene

I monoterpeni sono una classe di terpeni costituiti da due unità isopreniche, aventi formula bruta C₁₀H₁₆. I monoterpeni possono essere lineari (aciclici) o contenere anelli (ciclici). Quando i monoterpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti atomi diversi dal carbonio, come gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto, vengono chiamati monoterpenoidi. Molti autori con il termine monoterpene indicano anche i vari monoterpenoidi.

Monoterpeni aciclici

Anche se strutturalmente possono sembrare sintetizzati per polimerizzazione dell'isoprene, i monoterpeni sono biosintetizzati dagli organismi da gruppi acetilici dell'acetil-coenzima A (acetil-CoA) attraverso la via metabolica dell'HMG-CoA reduttasi. Intermedi nella biosintesi sono l'acido mevalonico ed i suoi esteri fosforici e pirofosforici, l'isopentenil pirofosfato (IPP) e il dimetilallil pirofosfato (DMAPP).

La reazione tra isopentenil pirofosfato (IPP) e dimetilallil pirofosfato (DMAPP) porta alla formazione del geranil pirofosfato

L'eliminazione del gruppo pirofosfato porta alla formazione dei monoterpeni aciclici come l'ocimene e il mircene.

Monoterpeni monociclici

La misura dell'anello più comune nei monoterpeni è di sei membri. Un esempio classico è la biosintesi del limonene dal geranil pirofosfato, tramite ciclizzazione del neril-carbocatione o un suo equivalente.^[1] Il passaggio finale consiste nella perdita di un protone dal catione per formare l'alchene.

Monoterpeni biciclici

Il geranil pirofosfato può anche subire due reazioni sequenziali di ciclizzazione per formare monoterpeni biciclici, come il pinene, che è il principale componente della resina di pino.

Note

^ (EN) Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B., Natural products: their chemistry and biological significance, Harlow, Essex, England, Longman Scientific & Technical, 1994, pp. 308–309, ISBN 0-582-06009-5.

Bibliografia

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