NDEA

NDEA
Nome IUPAC
ammide dietilnitrosa
Nomi alternativi
nitrosodietilammina
nitrosoetanammina
dietilnitrosammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H10N2O
AspettoLiquido giallo
Numero CAS55-18-5
Numero EINECS200-226-1
PubChem5921
SMILES
CCN(CC)N=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,95 g/ml
Temperatura di ebollizione177 °C
Indicazioni di sicurezza
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La NDEA (N-nitrosodietilammina) è un composto organico cancerogeno e mutageno[1] classificato come nitrosamina.

Descrizione

Si presenta come un liquido dal colore giallo pallido[2] e dall'odore amminico o aromatico. È usato come additivo per benzina e lubrificanti, come stabilizzante è antiossidante nella plastica e nella ricerca.[3] Liquido volatile e sensibile alla luce, solubile in acqua, lipidi e altri solventi organici. Ha un odore amminico e aromatico.Quando è riscaldata fino alla decomposizione, rilascia fumi tossici di ossidi d’azoto.

Impieghi e precauzioni

Si trova nel fumo prodotto dalla combustione di tabacco[4] e come impurità nel valsartan e in altri bloccanti del recettore dell'angiotensina II (ARB) usati per trattare la pressione alta e l'insufficienza cardiaca. La Food and Drug Administration ha confermato livelli di NDEA e/o NDMA che superano i limiti di assunzioni giornaliera in alcuni medicinali contenenti valsartan, i quali sono stati ritirati dalla vendita a novembre 2019[5], inoltre la NDEA influisce sull’integrità del DNA, probabilmente per alchilazione, e viene utilizzata nella ricerca sperimentale per indurre la tumorigenesi del fegato. È stato anche scoperto che l’NDEA perturba la biosintesi degli amminoacidi, inclusa l’arginina, nonché la riparazione del danno del DNA e il mantenimento del genoma mitocondriale nel lievito.

È classificata come sostanza cancerogena e mutagena del gruppo 2A (ovvero come probabile composto cancerogeno per l'uomo) dall'Organizzazione mondiale della sanità.[6]

Note

  1. ^ Lynne Verna, John Whysner e Gary M. Williams, N-Nitrosodiethylamine mechanistic data and risk assessment: Bioactivation, DNA-adduct formation, mutagenicity, and tumor initiation, in Pharmacology & Therapeutics, vol. 71, n. 1, 1º gennaio 1996, pp. 57–81, DOI:10.1016/0163-7258(96)00062-9. URL consultato il 21 novembre 2019.
  2. ^ N-Nitrosodiethylamine N0756, su Diethylnitrosamine. URL consultato il 21 novembre 2019.
  3. ^ nj.gov, https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1404.pdf Titolo mancante per url url (aiuto).
  4. ^ (EN) A. R. Tricker, C. Ditrich e R. Preussmann, N-Nitroso compounds in cigarette tobacco and their occurrence in mainstream tobacco smoke, in Carcinogenesis, vol. 12, n. 2, 1º febbraio 1991, pp. 257–261, DOI:10.1093/carcin/12.2.257. URL consultato il 21 novembre 2019.
  5. ^ fda.gov, http://www.fda.gov/drugs/drug-safety-and-availability/fda-updates-and-press-announcements-angiotensin-ii-receptor-blocker-arb-recalls-valsartan-losartan Titolo mancante per url url (aiuto).
  6. ^ List of Classifications – IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 21 novembre 2019.

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Collegamenti esterni

  • https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/n-nitrosodiethylamine
  • https://www.epa.gov/sites/production/files/2016-09/documents/n-nitrosodimethylamine.pdf
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