Nitrazione

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La nitrazione è una reazione chimica con cui si introduce in un composto organico uno o più gruppi nitro -NO₂, derivati dall'acido nitrico.

Esempi semplici di nitrazione sono la conversione del glicerolo in nitroglicerina per azione di acido nitrico e acido solforico e la conversione di 2-bromoesteri nei corrispondenti 2-nitroesteri per azione del nitrito di sodio.

A livello industriale, la maggior parte delle reazioni di nitrazione coinvolge i composti aromatici. Per azione di una miscela di acido nitrico e acido solforico (la cosiddetta miscela nitrante o solfonitrica) è possibile inserire gruppi -NO₂ sugli anelli dei composti aromatici, tramite una reazione di sostituzione elettrofila aromatica. La reazione porta all'introduzione nell'anello benzenico di un gruppo nitro (NO₂). La reazione è fondamentale per due principali motivi:

• il nitrobenzene (prodotto di nitrazione del benzene) è inerte alle reazioni di Friedel-Crafts e proprio per questo è utilizzato come solvente per alchilazioni e acilazioni.
• il gruppo nitro può essere ridotto a gruppo amminico tramite il quale è possibile ottenere i sali di diazonio che permettono la sintesi di svariati composti (reazioni tipo Sand-Mayer).

Nitrazione composti aromatici

La reazione (qui sul benzene) è la seguente:

La miscela nitrante genera per disidratazione dell'acido nitrico lo ione nitronio NO₂⁺, che è la specie elettrofila. Nel primo stadio l'acido nitrico viene protonato dall'acido solforico (più forte) portando alla formazione dell'acido nitrico protonato e dell'anione bisolfato:

${\displaystyle {\ce {HNO3 + H2SO4 -> H2NO3+ + HSO4-}}}$

Nel secondo stadio l'acido nitrico protonato si dissocia eteroliticamente nello ione nitronio e in una molecola d'acqua:

${\displaystyle {\ce {H2NO3+ -> NO2+ + H2O}}}$

Lo ione nitronio attacca l'anello benzenico e si forma il nitrobenzene:

${\displaystyle {\ce {C6H6 + NO2+ -> C6H5NO2+ + H+}}}$

Si ha quindi la formazione del prodotto con l'espulsione dello ione H⁺ dall'anello bezenico, che protonando l'anione bisolfato va a rigenerare l'acido solforico:

${\displaystyle {\ce {HSO4- + H+ -> H2SO4}}}$

La reazione è poco selettiva sui composti aromatici sostituiti si formano cioè quantità significative sia del prodotto sostituito in orto che di quello para-sostituito. La selettività aumenta per composti aromatici sostituiti poco reattivi.

Un esempio di nitrazione su composti aromatici è la conversione del toluene in trinitrotoluene.

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Collegamenti esterni

• (EN) nitration, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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