Solfoni

Abbozzo
Questa voce sull'argomento sistematica organica è solo un abbozzo.
Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia.
Struttura generale dei solfoni con in blu il gruppo funzionale solfonile.

Con il termine solfoni si indica una classe di composti chimici che contengono il gruppo funzionale solfonile[1] >S(=O)2, in cui lo zolfo è esavalente. Questo gruppo funzionale è bivalente, per cui la formula generale di un solfone è R-S(=O)2-R',[2] dove R e R' indicano indifferentemente alchili o arili. È un gruppo molto polare, anche un po' più del solfinile (>S=O): il dimetilsolfone ha momento dipolare 4,47 D contro 4,10 D del dimetilsolfossido[3].

Sono composti solidi o liquidi, incolori e inodori, generalmente solubili in acqua (se le catene non sono troppo lunghe), molto stabili in genere e resistenti all'ossidazione e anche alle riduzioni, salvo quelle con LiAlH4[4]. Sono anche solventi polari aprotici e come tali possono essere usati per sostituzioni nucleofile SN2, per reazioni di ossidazione in genere e anche per reazioni di Friedel-Crafts, sia di acilazione che di alchilazione[5] e sopportano bene le alte temperature.

Produzione

I solfoni possono essere prodotti tramite ossidazione dei solfuri (tioeteri) o dei solfossidi. Ad esempio il dimetilsolfone può essere prodotto dall'ossidazione del dimetil solfuro (dimetiltioetere) o del dimetilsolfossido e il solfolano dal tetraidrotiofene. I solfossidi R-(S=O)-R' sono invece i prodotti intermedi dell'ossidazione parziale (e più blanda) dei tioeteri R-S-R'. I solfoni ciclici possono ottenersi convenientemente dalla reazione di addizione di SO2 ai dieni coniugati[6], seguita da idrogenazione catalitica se si vuole il solfone con catena idrocarburica satura.

Utilizzi

I solfoni possono essere convertiti in alcheni tramite la reazione di Ramberg-Bäcklund oppure tramite l'olefinazione di Julia.

Un esempio di olefinazione di Julia

I solfoni possono inoltre essere utilizzati come gruppo attivante mobile (molto usato è SO2Ph) di α-idrogeni acidi, favorendone la rimozione da parte di una base. Successivamente il solfone può essere rimosso per idrolisi.

Note

  1. ^ Grande Dizionario della lingua italiana - Accademia della Crusca, su www.gdli.it. URL consultato il 28 marzo 2023.
  2. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "sulfones"
  3. ^ Dipole moments, su stenutz.eu. URL consultato il 3 agosto 2020.
  4. ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 338.
  5. ^ Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Third Edition, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2003, p. 489, ISBN 3-527-30618-8.
  6. ^ Robert L. Frank and Raymond P. Seven, Isoprene Cyclic Sulfone, in Org. Synth., vol. 29, 1949, p. 59, DOI:10.15227/orgsyn.029.0059.

Voci correlate

Altri progetti

Altri progetti

  • Wikimedia Commons
  • Collabora a Wikimedia Commons Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su solfoni

Collegamenti esterni

Controllo di autoritàJ9U (EN, HE) 987007548506805171
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia