Stercobilinogeno

Stercobilinogeno
Struttura molecolare dello stercobilinogeno
Nome IUPAC
acido 3-[2-[[3-(2-carbossietil)-5-[[(2S,3R,4R)-4-etil-3-metil-5-ossopirrolidin-2-il]metil]-4-metil-1H-pirrol-2-il]metil]-5-[[(2S,3R,4R)-3-etil-4-metil-5-ossopirrolidin-2-il]metil]-4-metil-1H-pirrol-3-il]propanoico
Nomi alternativi
L-Stercobilinogeno
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₃₃H₄₈N₄O₆
Massa molecolare (u)	596,76
Numero CAS	17095-63-5
PubChem	9548718
SMILES	`CCC1C(C(=O)NC1CC2=C(C(=C(N2)CC3=C(C(=C(N3)CC4C(C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C`
Indicazioni di sicurezza
Frasi R	--
Frasi S	--
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Lo stercobilinogeno (bilinogeno fecale) è un prodotto incolore del catabolismo dell'eme.

Metabolismo

Lo stercobilinogeno è uno dei prodotti di degradazione dell'eme contenuto nell'emoglobina. Nell'organismo sano, gli enzimi del corpo riducono l'eme prima a biliverdina e dunque a bilirubina. Quest'ultima viene raccolta e parzialmente modificata nel fegato, per finire nell'intestino attraverso la bile. Per opera della flora intestinale, la bilirubina viene ridotta a mesobilirubinogeno, che viene trasformato in stercobilinogeno, che per ossidazione diventa stercobilina. La maggior parte della stercobilina intestinale viene eliminata attraverso le feci; una parte minore viene riassorbita e trasportata nel fegato attraverso il sangue. Nel fegato la stercobilina subisce la trasformazione in urobilinogeno e quindi in urobilina, che viene eliminata con l'urina.

Bibliografia

P. T. Lowry, N. R. Ziegler, Ruth Cardinal, and C. J. Watson The conversion of N16-labeled Mesobilirubinogen to Stercobilinogen by fecal bacteria JBC (1954) 208, 543-548