サッカロピン

サッカロピン
IUPAC名 2-[(5-アミノ-5-カルボキシ-ペンチル)アミノ]ペンタン二酸
識別情報
CAS登録番号	997-68-2
PubChem	1087
KEGG	C00449
MeSH	Saccharopine
SMILES C(CCNC(CCC(=O)O)C(=O)O)CC(C(=O)O)N
特性
化学式	C11H20N2O6
モル質量	276.286 g/mol
沸点	257-259°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

サッカロピン（Saccharopine）は、リシンの代謝中間体の一つ。少数の下等真菌、高等真菌およびユーグレナ藻に存在するα-アミノアジピン酸経路ではリシンの前駆体である。哺乳類と高等植物ではリシンの分解中間体の一つで、リシンとα-ケトグルタル酸の縮合反応で生成する。

反応

サッカロピンデヒドロゲナーゼによって合成される。

リシン+ α-ケトグルタル酸 ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ サッカロピン ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ グルタミン酸 + アリシン

病理学

いくつかの遺伝性によるリシン分解の異常は、サッカロピン尿症（Saccharopinuria）およびサッカロピン血症（saccharopinemia）の原因となる。

歴史

サッカロピンは1961年にDarlingとLarsenによって酵母菌から初めて単離された^[1]。

脚注

1. ^ Darling, S., and Larsen, P. O., Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties. Acta Chem. Scand., 15, 743 (1961).