ベラトリジン

ベラトリジン
別称
(3β,4β,16β)-4,12,14,16,17,20-Hexahydroxy-4,9-epoxycevan-3yl 3,4-dimethoxybenzoate
3-Veratroylveracevine
識別情報
CAS登録番号 71-62-5
PubChem 6914694
ChemSpider 5290571
日化辞番号 J192.548B
ChEMBL CHEMBL451227
IUPHAR/BPS
 2626
  • O=C(O[C@H]7CC[C@@]1([C@@]65O[C@@]7(O)[C@H]1CC[C@H]6[C@@]2(O)[C@](O)([C@H]4[C@](O)([C@@H](O)C2)[C@@](O)(C)[C@H]3N(C[C@@H](C)CC3)C4)C5)C)c8ccc(OC)c(OC)c8
  • InChI=1S/C36H51NO11/c1-19-6-11-26-31(3,40)35(43)25(17-37(26)16-19)33(42)18-34-24(32(33,41)15-27(35)38)10-9-23-30(34,2)13-12-28(36(23,44)48-34)47-29(39)20-7-8-21(45-4)22(14-20)46-5/h7-8,14,19,23-28,38,40-44H,6,9-13,15-18H2,1-5H3/t19-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-/m0/s1
    Key: FVECELJHCSPHKY-YFUMOZOISA-N
  • InChI=1/C36H51NO11/c1-19-6-11-26-31(3,40)35(43)25(17-37(26)16-19)33(42)18-34-24(32(33,41)15-27(35)38)10-9-23-30(34,2)13-12-28(36(23,44)48-34)47-29(39)20-7-8-21(45-4)22(14-20)46-5/h7-8,14,19,23-28,38,40-44H,6,9-13,15-18H2,1-5H3/t19-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-/m0/s1
    Key: FVECELJHCSPHKY-YFUMOZOIBJ
特性
化学式 C36H51NO11
モル質量 673.79 g mol−1
融点

160-180 °C, 433-453 K, 320-356 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベラトリジン(Veratridine)は、ユリ科から得られるステロイド誘導体のアルカロイドである。ナトリウムチャネルを活性化して神経毒として働く[1]。シュロソウ属およびSchoenocaulon属の種子から最初に単離された。膜内受容体サイト2に結合し、細胞内カルシウムイオン濃度を上昇させる。活性化したナトリウムチャネルに優先的に結合し、神経の興奮を増加させることで作用する。

単離

Schoenocaulon officinaleの種子及びバイケイソウの地下茎から単離された[2]。

化学

ベラトリジンは、ベラセビンの誘導体である。この関連アルカロイドの構造や立体配置は、化学性質が研究されてから数十年後になってから決定された[3]。ベラトリジンの構造は、核磁気共鳴分光法[4]とX線回折[5]によって確かめられた。

利用

この物質はかつて、神経痛およびリウマチの軟膏として用いられていた。

脚注

  1. ^ W. A. Catterall (1975). “Activation of the action potential Na+ ionophore of cultured neuroblastoma cells by veratridine and batrachotoxin”. J. Biol. Chem. 250 (11): 4053–4059. PMID 1168643. 
  2. ^ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.1422, Rahway: Merck & Co.
  3. ^ S. M. Kupchan (1968). In The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Vol. 10 (R. H. F. Manske, Ed.), pp.193-285, New York: Academic Press.
  4. ^ V. V. Krishnamurthy and J. E. Casida (1988). “Complete spectral assignments of cevadine and veratridine by 2D NMR techniques”. Magn. Reson. Chem. 26 (11): 980–989. doi:10.1002/mrc.1260261109. 
  5. ^ P. W. Codding (1983). “Structural studies of sodium channel neurotoxins. 2. Crystal structure and absolute configuration of veratridine perchlorate”. J. Am. Chem. Soc. 105 (10): 3172–3176. doi:10.1021/ja00348a035.