炭素-水素結合

炭素-水素結合（たんそ-すいそけつごう、carbon-hydrogen bond、C-H結合）は炭素と水素の共有結合であり、有機化合物ではありふれたものである[1]。結合距離はおよそ109 pmであり、結合エネルギーはおよそ413 kJ/molである。炭素と水素のポーリングの電気陰性度はそれぞれ2.5と2.1で、この差はあまり大きくないのでC-H結合はふつう無極性共有結合とみなされる。構造式では水素原子はよく省略される。C-H結合とC-C結合のみの化合物を炭化水素といい、アルカン、アルケン、アルキン、芳香族炭化水素に分類される。

反応

炭素-水素結合は一般に不活性であるが、炭素酸ではC-H結合がプロトンを脱離できる。活性C-H結合はヘテロ原子 (O、N、Siなど）と隣接している。そのような結合でもたいていはラジカル置換反応ぐらいしか関与できない。ほかのC-H結合が関与する特殊な反応はC-H活性化としてまとめられている。

C-H結合は最も強い結合の1つであるが、安定な有機化合物だけをみてもその強さには30%以上のばらつきがある[2]。

結合 炭化水素ラジカル 結合解離エネルギー
(kJ/mol)
CH 3 − H {\displaystyle {\ce {CH3-H}}} メチル基 431
C 2 H 5 − H {\displaystyle {\ce {C2H5-H}}} エチル基 410
( CH 3 ) 2 HC − H {\displaystyle {\ce {(CH3)2HC-H}}} イソプロピル基 397
( CH 3 ) 3 C − H {\displaystyle {\ce {(CH3)3C-H}}} tert-ブチル基 389
CH 2 = CH − H {\displaystyle {\ce {CH2=CH-H}}} ビニル基 469
C 6 H 5 − H {\displaystyle {\ce {C6H5-H}}} フェニル基 460
CH 2 = CHCH 2 − H {\displaystyle {\ce {CH2=CHCH2-H}}} アリル基 368
C 6 H 5 CH 2 − H {\displaystyle {\ce {C6H5CH2-H}}} ベンジル基 356
OC 4 H 7 − H {\displaystyle {\ce {OC4H7-H}}} テトラヒドロフラニル基 385

参考文献

  1. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (英語) (3rd ed.). New York: Wiley. ISBN 0-471-85472-7。
  2. ^ “Standard bond energies and bond dissociation energies”. 2011年3月22日閲覧。

関連項目

  • 表
  • 話
  • 編
  • 歴
CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
↓
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
凡例
有機化学 有機金属化学
研究段階 未発見