10-ホルミルテトラヒドロ葉酸

10-ホルミルテトラヒドロ葉酸
IUPAC名 2-[[4-[(2-アミノ-4-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-1H-プテリジン-6-イル)メチルホルミルアミノ]ベンゾイル]アミノ]ペンタン二酸
識別情報
略称	10-CHO-THF
CAS登録番号	2800-34-2
PubChem	10
KEGG	C00234 (1グルタミン酸) C05928 (2グルタミン酸)
MeSH	10-formyl-tetrahydrofolate
SMILES C1C(NC2=C(N1)NC(=NC2=O)N)CN(C=O)C3 =CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
特性
化学式	C20H23N7O7
モル質量	473.44 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

10-ホルミルテトラヒドロ葉酸（10-ホルミルテトラヒドロようさん、10-Formyl-tetrahydrofolate、10-CHO-THF）は、テトラヒドロ葉酸の誘導体の一つで、同化作用においてホルミル基の供与体として機能する。プリンの生合成では、初期段階ではホスホリボシルグリシンアミドホルミルトランスフェラーゼの基質として、最終段階ではホスホリボシルアミノイミダゾールカルボキサミドホルミルトランスフェラーゼの基質として重要である。プリン体の生合成で、この物質は下図中3及び9の2個所のホルミル化の反応に関わっている。

また、メチオニル開始tRNA（fMet-tRNA）のホルミル化ではメチオニルホルミルトランスフェラーゼの基質として重要である。

生合成

10-ホルミルテトラヒドロ葉酸はメテニルテトラヒドロ葉酸シクロヒドロラーゼによって5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸から、ギ酸-テトラヒドロ葉酸リガーゼによってギ酸とテトラヒドロ葉酸からそれぞれ合成される。

ホルミルテトラヒドロ葉酸デホルミラーゼによってテトラヒドロ葉酸とギ酸に分解される。

プリン環の原子の由来 N1は、アスパラギン酸のアミン基に由来、 C2とC8は、10-ホルミルテトラヒドロ葉酸のホルミル基に由来、 N3とN9は、グルタミンのアミド基に由来、 C4, C5とN7は、グリシンに由来、 C6は、HCO3-(CO2)に由来