Asid salisilik
| |||
 | |||
| Pengecam | |||
|---|---|---|---|
No. Pendaftaran CAS |
| ||
Imej model 3D Jmol |
| ||
| ChEBI |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| DrugBank |
| ||
| ECHA InfoCard | 100.000.648 | ||
| Nombor EC |
| ||
IUPHAR/BPS |
| ||
| KEGG |
| ||
PubChem CID |
| ||
| Nombor RTECS |
| ||
| UNII |
| ||
CompTox Dashboard (EPA) |
| ||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Sifat | |||
Formula kimia | C7H6O3 | ||
| Jisim molar | 138.12 g·mol−1 | ||
| Rupa bentuk | tanpa warna sehingga hablur putih | ||
| Bau | tanpa bau | ||
| Ketumpatan | 1.443 g/sm3 (20 °C)[1] | ||
| Takat lebur | 158.6 °C (317.5 °F; 431.8 K) | ||
| Takat didih | 200 °C (392 °F; 473 K) terurai[2] 211 °C (412 °F; 484 K) pada 20 mmHg[1] | ||
| memejalwap pada 76 °C[3] | |||
| 1.24 g/L (0 °C) 2.48 g/L (25 °C) 4.14 g/L (40 °C) 17.41 g/L (75 °C)[2] 77.79 g/L (100 °C)[4] | |||
| Keterlarutan | larut dalam eter, CCl4, benzena, propanol, aseton, etanol, minyak turpentin, toluena | ||
| Keterlarutan dalam benzena | 0.46 g/100 g (11.7 °C) 0.775 g/100 g (25 °C) 0.991 g/100 g (30.5 °C) 2.38 g/100 g (49.4 °C) 4.4 g/100 g (64.2 °C)[2][4] | ||
| Keterlarutan dalam kloroform | 2.22 g/100 mL (25 °C)[4] 2.31 g/100 mL (30.5 °C)[2] | ||
| Keterlarutan dalam metanol | 40.67 g/100 g (−3 °C) 62.48 g/100 g (21 °C)[2] | ||
| Keterlarutan dalam minyak zaitun | 2.43 g/100 g (23 °C)[2] | ||
| Keterlarutan dalam aseton | 39.6 g/100 g (23 °C)[2] | ||
| log P | 2.26 | ||
| Tekanan wap | 10.93 mPa[3] | ||
| Keasidan (pKa) | 1 = 2.97 (25 °C)[5] 2 = 13.82 (20 °C)[2] | ||
| UV-vis (λmax) | 210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % dalam metanol)[3] | ||
| -72.23·10−6 cm3/mol | |||
Indeks biasan (nD) | 1.565 (20 °C)[1] | ||
| Termokimia | |||
Entalpi pembentukan piawai (ΔfH⦵298) | -589.9 kJ/mol | ||
Entalpi pembakaran piawai (ΔcH⦵298) | 3.025 MJ/mol[6] | ||
| Farmakologi | |||
| Kod ATC | A01AD05 B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08 | ||
| Bahaya | |||
| MSDS | MSDS | ||
| Piktogram GHS |   [7] | ||
| Perkataan isyarat GHS | Danger | ||
Penyata bahaya GHS | H302, H318[7] | ||
Penyata pencegahan GHS | P280, P305+351+338[7] | ||
| Bahaya penglihatan | Merengsa dengan parah | ||
| Bahaya penyentuhan | Merengsa dengan sederhana | ||
| NFPA 704 (berlian api) |  1 2 0 | ||
| Takat kilat | 157 °C (315 °F; 430 K) closed cup[3] | ||
Suhu autopenyalaan | 540 °C (1,004 °F; 813 K)[3] | ||
| Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC) | |||
LD50 (median dos) | 480 mg/kg (tikus, oral) | ||
| Sebatian berkaitan | |||
Sebatian berkaitan | Metil salisilat, Asid benzoik, Fenol, Aspirin, Asid 4-hidroksibenzoik, Magnesium salisilat, Kolina salisilat, Bismut subsalisilat, Asid sulfosalisilik | ||
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
| Rujukan kotak info | |||
Asid salisilik (bahasa Inggeris: salicylic acidcode: en is deprecated , daripada kata bahasa Latin salix [sa.liks], "pokok dedalu") ialah asid monohidroksibenzoik lipofilik, sejenis asid fenolik, dan asid beta hidroksi (beta hydroxy acid, BHA) yang mempunyai formula C7H6O3. Asid organik berwarna ini digunakan dalam sintesis organik dan berfungsi sebagai hormon tumbuhan. Ia berasal dari metabolisme salisin. Selain fungsinya sebagai metabolit aktif penting aspirin (asid asetilsalisilik) yang bertindak sebahagian daripadanya sebagai prodrug untuk asid tersebut, ia lebih dikenali untuk digunakan sebagai bahan utama dalam produk anti-jerawat umum. Garam-garam dan ester daripada asid ini dikenali sebagai salisilat.
Kegunaan
Dalam perubatan
Asid ini digunakan sebagai ubat yang paling biasa digunakan untuk membantu membuang lapisan luar kulit. Oleh sebab itu, ia digunakan untuk merawat ketuat, psoriasis, kelemumur, jerawat, kurap, dan iktiosis.[8][9]
Kegunaan lain
Asid ini digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik.[10]
Penghasilan
Natrium salisilat – sejenis bahan aktif dalam analgesik – disediakan secara komersialya dengan merawat natrium fenolat (garam natrium fenol) dengan karbon dioksida dalam tekanan dan suhu yang tinggi (100 atm dan 390 K); kaedah ini dikenali sebagai tindak balas Kolbe-Schmitt. Pengasidan produk dengan asid sulfurik menghasilkan asid salisilik:
Ia juga boleh disediakan oleh hidrolisis aspirin (asid asetilsalisilik)[11] atau metil salisilat (minyak gaulteria) dengan asid atau bes yang kuat asid.
Sejarah
Kulit kayu pokok willow telah diketahui ciri keupayaannya mengubati rasa sakit serta demam di tamadun-tamadun China dan Eropah,[12] bahkan ia turut dicatakan dalam dokumen zaman Mesir kuno, Sumeria dan Assyria.[13] Ekstrak aktif kulitnya yang dinamakan salicin daripada nama Latin untuk spesies willow putih (Salix alba), pertama kali diasingkan dan ditemui seorang ahli kimia Jerman bernama Johann Andreas Buchner pada tahun 1828.[14] Sejulah bahan tersebut yang lebih besar dapat diasingkan oleh Henri Leroux, seorang ahli farmasi Perancis pada tahun 1829.[15] Pqada 1838, Raffaele Piria iaitu seorang ahli kimia Itali dapat menukarkan bahan tersebut kepada suatu jenis gula serta satu komponen lain yang boleh dioksidakan menjadi asid salisilik.[16][17]
Rujukan
- ^ a b c Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. ke-92). Boca Raton, FL: CRC Press. m/s. 3.306. ISBN 1439855110.CS1 maint: extra text: authors list (link)
- ^ a b c d e f g h "Salicylic acid".
- ^ a b c d e 338 at PubChem
- ^ a b c Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.
- ^ Salicyclic acid. Drugbank.ca. Dicapai pada 3 Jun 2012.
- ^ "Salicylic acid".
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co., Salicylic acid. Dicapai pada 2014-05-23.
- ^ "Salicylic acid". Drugs.com. Dicapai pada 15 January 2017.
- ^ WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. m/s. 310. ISBN 9789241547659. Dicapai pada 8 January 2017.
- ^ "Definition of Salicylic acid". MedicineNet.com.
- ^ "Hydrolysis of ASA to SA". Dicapai pada July 31, 2007.
- ^ "Willow bark". University of Maryland Medical Center (dalam bahasa Inggeris). Universiti Maryland. Dicapai pada 19 Disember 2011. Cite has empty unknown parameter:
|dead-url=(bantuan) - ^ Daniel R. Goldberg (2009). "Aspirin: Turn-of-the-Century Miracle Drug". Chemical Heritage Foundation. Dicapai pada 15 November 2017. Cite has empty unknown parameter:
|dead-url=(bantuan) - ^ Buchner, A. (1828). "Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz (On Rigatelli's antipyretic [i.e., anti-fever drug] and on an alkaloid substance discovered in willow bark)". Repertorium für die pharmacie... Bei J. L. Schrag. m/s. 405–.
Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen." (I have still not succeeded in preparing the bitter component of willow, which I will name salicin, completely free from colored matter
- ^ See:
- Leroux, H. (1830). "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine"] (Memoir concerning the analysis of willow bark and the discovery of a substance immediately likely to replace quinine sulfate)". Journal de chimie médicale, de pharmacie et de toxicologie. Chez Béchet jeune. 6: 340–342.
- A report on Leroux's presentation to the French Academy of Sciences also appeared in: Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France. Institut de France. 1838. m/s. 20–.
- ^ Piria (1838) "Sur de neuveaux produits extraits de la salicine" (Mengenai bahan baru yang diekstrakkan daripada salisin), Comptes rendus … 6: 620–624. Piria ada menyebut mengenai "Hydrure de salicyle" (hydrogen salisilat atau asid salisilik) pada m/s 622.
- ^ Jeffreys, Diarmuid (2005). Aspirin: the remarkable story of a wonder drug. New York: Bloomsbury. m/s. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7.
Pautan luar
Kategori berkenaan Asid salisilik di Wikimedia Commons
| |
|---|---|
| Pirazolona / pirazolidina |
|
| Salisilat |
|
| Terbitan asid asetik dan bahan berkaitan |
|
| Oksikam |
|
| Terbitan asid propionik (profen) |
|
| Asid n-arilantranilik (fenamat) |
|
| Perencat COX-2 (koksib) |
|
| Lain-lain |
|
| Campuran |
|
Petanda: garis bawah menandakan sebatian awal dibangunkan dalam suatu kumpulan; #WHO-EM; †ditarik balik; ‡kegunaan veterinar. | |
| |
Kawalan kewibawaan: Perpustakaan negara  |
|
|---|
