Beta-Karotena

β-Karotena

Nama
Nama IUPAC beta,beta-Carotene
Nama IUPAC sistematik 1,3,3-Trimethyl-2-[3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyclohex-1-ene
Nama lain Betakarotena, β-Carotene,[1] Food Orange 5, Provitamin A, 1,1'-(3,7,12,16-Tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-1,18-diyl)bis[2,6,6-trimethylcyclohexene], Solatene[2]
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	7235-40-7 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:17579 Y
ChEMBL	ChEMBL1293 Y
ChemSpider	4444129 Y
ECHA InfoCard	100.027.851
Nombor EC	230-636-6
Nombor E	E160a (pewarna)
PubChem CID	5280489
UNII	01YAE03M7J Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020253
InChI InChI=1S/C40H56/c1-31(19-13-21-33(3)25-27-37-35(5)23-15-29-39(37,7)8) 17-11-12-18-32(2)20-14-22-34(4)26-28-38-36(6)24-16-30-40(38,9) 10/h11-14,17-22,25-28H,15-16,23-24,29-30H2,1-10H3 N Key: OENHQHLEOONYIE-UHFFFAOYSA-N N
SMILES CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C
Sifat
Formula kimia	C40H56
Jisim molar	536.89 g·mol−1
Rupa bentuk	Hablur jingga tua
Ketumpatan	0.941 g/cm3[3]
Takat lebur	176–184 °C (349–363 °F; 449–457 K)
Takat didih	654.7 °C (1,210.5 °F; 927.9 K)
Keterlarutan dalam air	Tidak
Keterlarutan	Boleh larut dalam CS2, benzena, CHCl3, alkohol Tidak boleh larut dalam gliserin[2]
Keterlarutan dalam diklorometana	4.51 g/kg (20 °C)[4]
Keterlarutan dalam heksana	0.1 g/L[3]
log P	14.764
Tekanan wap	2.71·10-16 mmHg[3]
Indeks biasan (nD)	1.565[3]
Bahaya
Pengelasan EU	{{{value}}}
Frasa R	R20/21/22, R36/37/38, R44
Frasa S	S7, S15, S18, S26, S36
NFPA 704 (berlian api)	1 0 0
Takat kilat	103 °C (217 °F; 376 K)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

β-Karotena merupakan sejenis pigmen berwarna merah jingga garang yang banyak terdapat dalam tumbuh-tumbuhan dan buah-buahan. Ia merupakan sebatian organik yang digolongkan dalam bidang kimia sebagai hidrokarbon dan khususnya sebagai terpenoid (isoprenoid), mencerminkan terbitnya daripada unit-unit isoprena. β-Karotena dibiosintesiskan daripada geranilgeranil pirofosfat.^[5] Ia merupakan anggota rumpun karotena, iaitu tetraterpena yang disintesiskan secara biokimia daripada lapan unit isoprena dan oleh itu mempunyai 40 karbon. Dalam golongan am karotena ini,, β-Karotena menonjol dengan adanya beta-ring di kedua-dua hujung molekulnya. Penyerapan β-karotena dipertingkat jika dimakan dengan lemak kerana karotena boleh melarut dalam lemak.

Karotena merupakan bahan yang memberikan warna jingga kepada lobak merah, labu merah dan ubi keledek dan juga jenis karotena yang paling umum terdapat dalam tumbuh-tumbuhan. Apabila digunakan sebagai pewarna makanan, ia diberi nombor E E160a.^[6]p119 Strukturnya disimpulkan oleh Karrer et al. pada 1930.^[7] Sejadinya β-Karotena merupakan pelopor (bentuk tak aktif) kepada vitamin A melalui tindakan beta-Karotena 15,15'-monooksigenase.^[5] Pengasingan β-Karotena daripada buah-buahan yang banyak terdapat dalam karotenoid sering dilakukan dengan kaedah kromatografi turus. Ia juga boleh diekstrak daripada alga Dunaliella salina yang kaya dengan zat ini.^[8] Pengasingan β-Karotena daripada campuran lain-lain karotenoid adalah berasaskan kekutuban suatu sebatian. β-Karotena adalah sebatian tanpa kutub, maka ia diasingkan dengan pelarut tanpa kutub seperti heksana.^[9] Ianya banyak konjugat, berwarna tua, dan merupakan hidrokarbon yang ketiadaan kelompok berfungsi, maka ianya sangat lipofilik.

Kegunaan perubatan

β-Karotena digunakan untuk merawat pelbagai gangguan kesihatan seperti protoporfiria eritropoiesis. Ia juga digunakan untuk mengurangkan risiko kanser payudara dalam wanita sebelum putus haid, dan juga risiko degenerasi makula berkaitan penuaan (AMD).^[10]

Barah

Penambahan β-Karotena nampaknya tidak mengurangkan risiko barah (kanser) secara keseluruhan mahupun barah-barah tertentu seperti barah pankreas, kolorektum, prostat, payudara, melanoma mahupun barah kulit.^[11][12] Bukti penemuan tidak menyokong sebarang peranan bagi β-Karotena dalam merawat barah.^[12] Takat β-Karotena yang tinggi boleh meningkatkan risiko barah paru-paru bagi perokok dan bekas perokok.^[12][13] Ini barangkali kerana β-Karotena tidak stabil dalam paru-paru yang terdedah kepada asap rokok di mana ia membentuk metabolit β-Karotena teroksida yang boleh merangsang enzim yang membioaktifkan karsinogen.^[14] Hasil kajian untuk kanser tiroid tidak jelas.^[15] Terdapat bukti bahawa masih adanya perbezaan antara β-Karotena sintetik (tiruan) dan semula jadi dalam merawat barah. β-Karotena semula jadi didapati meredakan lesi perut pramalignan sementara yang sintetik pula tiada kesan.^[16] β-Karotena juga didapati melindungi daripada mutasi DNA mitokondria berkaitan fotopenuaan yang mungkin memainkan peranan dalam karsinogenesis.^[17]

Katarak

Telah dikajinya kesan pengambilan vitamin antioksidan untuk mencegah dan membantutkan perkembangan katarak berkaitan penuaan. Sebuah Cochrane Review menguji penambahan β-Karotena, Vitamin C, dan Vitamin E secara masing-masing dan juga dipadukan ke atas pesakit untuk mengkaji perbezaan dalam risiko katarak, pengekstrakan katarak, progresi katarak, dan pembantutan kemerosotan dalam ketajaman penglihatan. Bagaimanapun, kajian-kajian ini tidak mendapati sebarang kesan perlindungan oleh penambahan β-Karotena untuk mencegah dan membantutkan katarak berkaitan penuaan.^[18]

Rujukan