Citronellal

Structuurformule en molecuulmodel

Structuurformule van citronellal

Algemeen

Molecuulformule

C₁₀H₁₈O

IUPAC-naam

3,7-dimethyl-6-octen-1-al

Andere namen

rhodinal

Molmassa

154,25 g/mol

SMILES

C/C(C)=C/CCC(C)CC=O

CAS-nummer

106-23-0

EG-nummer

203-376-6

Wikidata

Q61651085

Beschrijving

Kleurloos tot lichtgele vloeistof met een kenmerkende geur

Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

Waarschuwing

H-zinnen

H315 - H319 - H335

EUH-zinnen

geen

P-zinnen

P261 - P305+P351+P338

Fysische eigenschappen

Aggregatietoestand

vast

Kleur

kleurloos tot lichtgeel

Dichtheid

0,835 g/cm³

Kookpunt

206 °C

Vlampunt

76 °C

Oplosbaarheid in water

0,07 g/L

Goed oplosbaar in

ethanol, di-ethylether, chloroform

Slecht oplosbaar in

water

Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).

Portaal

Scheikunde

Citronellal is een monoterpeen en een aldehyde die als geurstof gebruikt wordt. Het bezit 1 stereogeen centrum.

Natuurlijk voorkomen

Citronellal komt van nature voor in de etherische olie van onder meer citrusvruchten, citroengras, citroenmelisse en jeneverbes. Het is een hoofdbestanddeel van citronellaolie.

Synthese

Citronellal kan bereid worden uit pineen. β-pineen wordt bij een temperatuur van 500°C omgezet naar myrceen via een pericyclische reactie. Myrceen reageert met di-ethylamine en n-butyllithium tot een chelaat, dat verder reageert tot N,N-di-ethylgeranylamine. Dit wordt katalytisch omgezet naar (3R)-1E-1-di-ethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadieen, wat gehydrolyseerd wordt tot R-citronellal.