Dioxathion

Dioxathion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dioxathion
Algemeen
Molecuulformule C12H26O6P2S4
IUPAC-naam 1,4-dioxaan-2,3-diyl-O,O,O',O'-tetraethyldi(dithiofosfaat)
Molmassa 456,2 g/mol
SMILES
S=P(SC1C(SP(=S)(OCC)OCC)OCCO1)(OCC)OCC
CAS-nummer 78-34-2
EG-nummer 201-107-7
Wikidata Q2779034
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H319 - H360 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P308+P313
EG-Index-nummer 015-063-00-X
VN-nummer 3018
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur roodbruin
Dichtheid 1,26 g/cm³
Smeltpunt −20 °C
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dioxathion (ISO-naam) is een organische thiofosfaatverbinding, gebruikt als pesticide, meer bepaald als insecticide, miticide en acaricide. Het is een stroperige, roodbruine vloeistof, die voorkomt als een mengsel van cis- en trans-isomeren. Het werd in 1955 gepatenteerd door Hercules Powder Co.[1] Handelnamen van bestrijdingsmiddelen op basis van dioxathion zijn Delnav (Hercules Powder Co.), Deltic en Navadel. Inmiddels wordt het door de WHO beschouwd als een verouderd pesticide,[2] en is het in vele landen niet meer toegelaten of aan beperkingen onderhevig.

Toepassing

Dioxathion was bedoeld voor de bestrijding van teken, mijten en vliegen op vee (koeien, geiten, schapen, varkens, ...). De behandeling gebeurde door onderdompeling of via verstuiving. Het werd ook gebruikt tegen insecten en mijten op citrusfruit, boomfruit (appel, peer, pruim, ...) of noten. In de Verenigde Staten is het (in de vorm van het product Deltic) beperkt toegelaten (geweest) voor gebruik tegen vlooien, teken en mijten in hondenkennels, op speelpleinen, gazons en dergelijke meer.

Europese Unie

Het gebruik van dioxathion als pesticide is door de Europese Unie niet toegelaten.[3] EU-lidstaten moesten eventuele toelatingen uiterlijk op 25 juli 2003 intrekken.

Toxicologie en veiligheid

Dioxathion is een zeer toxische stof. De stof kan effecten hebben op het zenuwstelsel, met als gevolg stuiptrekkingen en ademhalingsfalen. Het is een cholinesteraseremmer. Blootstelling aan hoge doses kan de dood veroorzaken.

Dioxathion is niet carcinogeen gebleken bij proeven op dieren.[4] De stof is zeer giftig voor waterorganismen.

Externe links

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 2725328, "2,3-p-dioxanedithiol-s,s-bis(O,O-dialkylphosphorodithioate)" van 29 November 1955 op naam van Hercules Powder Company. Gearchiveerd op 23 juni 2023.
  2. The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard
  3. Veordening (EG) Nr. 2076/2002 van de Commissie van 20 november 2002 houdende verlenging van de in artikel 8, lid 2, van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad bedoelde termijn en betreffende de niet-opneming van bepaalde werkzame stoffen in bijlage I bij die richtlijn en de intrekking van toelatingen voor gewasbeschermingsmiddelen die deze stoffen bevatten. Publicatieblad L3129 van 23.11.2002, blz. 3. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
  4. Dioxathion in The Carcinogenic Potency Database