Nonansyre

Nonansyre
Nonansyre
Nonansyre
Andre navn
Pelargonsyre
Identifikatorer
CAS-nummer112-05-0
PubChem8158
ChemSpider7866
ChemIDplus112-05-0
SMILESCCCCCCCCC(=O)O
InChI
1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)
InChI nøkkel
FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N
UNII 97SEH7577T
Kjemiske egenskaper
FormelC8H17COOH
Molar masse158,24 g/mol
Smeltepunkt285,45 K (12,3 °C) °C
Kokepunkt527,65 K (254,5 °C) °C
Damptrykk0,219 98 Pa (ved 298,15 K (25 °C))
kH0,164 146 5 Pam3/mol (ved 298,15 K (25 °C))
Løselighet0,284 g/l vann (ved 293,15 K (20 °C))
pKa4,95 (ved 298,15 K (25 °C))

Nonansyre, som også går under navnet pelargonsyre, er en karboksylsyre.[1] Der karboksylsyrer er organiske syrer. Nonansyre er en alifatisk syre, som består av ni karbonatomer.[1] Der den enkleste alifatiske syren er maursyre og et stykke lenger ut er fettsyrer, som gjerne har femten og flere karbonatomer. Nonansyre er her en «mellomting». Nonansyre er fortsatt såvidt løselig i vann, men har også egenskaper lignende fettsyrer. Nonansyre kan reagere og danne salter med kationer altså positivt ladde ioner som litium–, natrium–, kalium–, rubidium–, cesium–, og ammoniumioner, som da har egenskaper som såpe.

Nonansyre kan danne estere med diverse alkoholer, og kan da lukte svært godt. Men i ren form og som såpe har nonansyre en ubehagelig lukt, noe fettsyrer i fett også ofte får, når fettet spaltes til glycerol og fettsyrer. Dette er en prosess om kalles harskning. Der det er de frie fettsyrene som gir den harske, ofte vemmelige, aromaen og lukten.

Nonansyre er temmelig lite toksisk, dyreforsøk viser disse LD50 verdiene:

  • Mus injisert i venen: 224 mg/kg kroppsvekt.[2]
  • Mus inntatt igjennom munnen: Over 5 000 mg/kg kroppsvekt.[2]
  • Rotte inntatt igjennom munnen: Over 5 000 mg/kg kroppsvekt.[2]
  • Rotte påført hud: Over 2 000 mg/kg kroppsvekt.[2]

Forekomst

Nonansyre forekommer i flere forskellige planter, men som det gamle navnet pelargoniumsyre tilsier, finner en nonansyre i arter i slekten Pelargonium, men da bundet i estere som sammen med terpener med på å danne aromaer disse plantene har.[1] Men nonansyre er ikke kun et aromastoff, men blir også brukt til kjemisk forsvar av plantene også. Noe som kommer frem under kapitlet bruk. Men en finner nonansyre i mange andre planter og matvarer også, men da bundet i estere da som aromastoffer, eller estere med glycerol som fett. Her er noen eksempler:[3]

Tabell over matvarer og krydder som naturlig inneholder nonansyre, og hvilke mengder nonansyre de inneholder i mg/100 g hvis ikke noe annet er angitt[3]
Navn på
matvare eller krydder
Minimumsinnhold Maksimumsinnhold Kommentar
Kumelk 0.00397 0,0397 0.01013 0,1013 mg/l (omregnet fra 0.25100–0.64000 μM)
Smør 2200 2 200,000 2630 2 630,000
Kjernemelk 16 16,000 16 16,000
Kasjunøtter
(Anacardium occidentale)
17 17,000 132 132,000
Ost 12 12,000 1380 1380,000
Kassiakanel
(Cinnamomum cassia)
forventet å inneholde nonansyre, men kvatifiseringsdata er ikke funnet.
Kakao
(Theobroma cacao)
0 0,000 112 112,000
Ceylonkanel
(Cinnamomum zeylanicum)
5 5,000 5 5,000
Arter i sildefamilien 0 0,000 112 112,000
Kakaobønner forventet å inneholde nonansyre, men kvatifiseringsdata er ikke funnet.
Kokosnøtt
(Cocos nucifera)
2570 2 570,000 6000 6 000,000
Oregano
(Oreganium vulgare)
0.09 0,09000 0.09 0,09000
Mais
(Zea mays)
0 0,000 660 660,000
Fløte 281 281,000 1240 1 240,000
Tamsvin 0 0,000 32 32,000
Tørrmelk 24 24,000 836 836,000
Ekte fiken
(Ficus carica)
0 0,000 56 56,000
Hvitløk
(Allium sativa)
2 2,000 3 3,000
Kakao (drikk) 16 16,000 55 55,000
Isop
(Hyssopus officinalis)
forventet å inneholde nonansyre, men kvatifiseringsdata er ikke funnet.
Kefir 122 112,000 122 112,000
Brennevin 0 0,000 336 336,000
Arter i sitrusslekta (mandarin, appelsin,
klementin og tangerin
(Citrus)
0 0,000 0 0.100
Margarin 0 0,000 130 130,000
Margarine-like spread 1670 1 670,000 1670 1 670,000
Melk (fra andre pattedyr 284 284,000 284 284,000
Palmeolje 0 0,000 3700 3 700,000
Eau de Cologne mynte
(Mentha ×piperita) f. citrata
0.105 0,105 0.105 0,105
Annet dyrefett 0 0,000 066 66,000
Andre fermenterte melkeprodukter 109 109,000 112 112,000
Paprika
(C. frutescens)
forventet å inneholde nonansyre, men kvatifiseringsdata er ikke funnet.
Potet
(Solanum tuberosum)
0 0,000 015 15,000
Salatsennep
(Eruca vesicaria
tidl. Eruca sativa
også kalt rukkola/ruccola)
forventet å inneholde nonansyre, men kvatifiseringsdata er ikke funnet.
Hibiscus sabdariffa forventet å inneholde nonansyre, men kvatifiseringsdata er ikke funnet.
Rugbrød 0,000–26,000 mg/100 g
Laubær
(Laurus communis)
forventet å inneholde nonansyre, men kvatifiseringsdata er ikke funnet.
Søtpotet
(Ipomoea batatas)
0 0,000 1 1,000
Hvete
(Triticum aestivum)
0 0,000 018 18,000
Hvetebrød 0 0,000 04 4,000
Loff 1 1,000 1 1,000
Hvitsenepp
(Brassica alba)
forventet å inneholde nonansyre, men kvatifiseringsdata er ikke funnet.
Yoghurt 0 0,000 240 240,000
Lakkjuke
(Ganoderma lucidum)
300,000[4] 300,000[4]

Ellers så er det også bundet nonasyre i et stoff med nonivamid, her er det bundet med stoffet vannilylamin. Vannilylamin er også forløper til alkaloidet capsaicin, som gir den sterke smaken i diverse chili. Det er også gjerne litt nonivamid i chili, men blir en del brukt i pepperspray.

Bruk

Matindustri

Estere av nonansyre er også brukt som aromastoff i næringsmiddelindustrien, slik som metylnonanat.[1]

Plantevern

Det er en rekke plantevernmidler på markedet, som inneholder salt av perlargonsyre.[5][6] De fleste middlene er for hobbybruk,[5] men det er også 10 forskjellige plantevernmidler for profesjonell bruk, og det kreves plantevernsertifikat for å anskaffe og bruke dem.[6] Til hobbybruk er det også kommet plantevernmidler, som ikke inneholder glyfosat eller isopropylamidsalt av glyfosat, men har kun salter av nonansyre som virkemiddel, sammen med overflatebehandlingsmiddel og vann.[7] Salter av nonansyre virker mot planter, men også mot moser og algesopp.[5] Oftest er det ammoniumsaltet av nonansyre, som brukes.[8] Altså det blir saltet ammoniumnonanat, som også kalles ammoniumpelargonat om du vil. Virkningen er at dette saltet, som også kan karaktiseres som en såpe, fjerner det beskyttende vokslaget med navn kutikula, så mangelen av dette gir forstyrrelse av cellevirksomhet, leksajer inn og ut av cellen og/eller celledød.[8]

Referanser

  1. ^ a b c d «Showing metabocard for Pelargonic acid (HMDB0000847)» (engelsk). The Human Metabolome Database (HMDB). Besøkt 6. januar 2022. 
  2. ^ a b c d «Substance Name: Nonanoic acid» (engelsk). ChemIDplus (National Library of Medicine). Besøkt 10. januar 2022. 
  3. ^ a b «Showing Compound Nonanoic acid (FDB003306)» (engelsk). FoodComEx (Food Compound Exchange). Besøkt 6. januar 2022. 
  4. ^ a b Ziegenbein, Hanssen og König (2005) & s. 204. sfn error: no target: CITEREFZiegenbein,_Hanssen_og_König_(2005)s._204 (help)
  5. ^ a b c «Fritekstsøk på «pelagonsyre» tillatt til hobbybruk» (norsk). Plantevernguiden Mattilsynet. Besøkt 6. januar 2022. 
  6. ^ a b «Fritekstsøk på «pelagonsyre» ikke tillatt til hobbybruk» (norsk). Plantevernguiden Mattilsynet. Besøkt 6. januar 2022. 
  7. ^ «Roundup Speed PA uten glyfosat» (PDF) (norsk). Evergreen garden care A/S. Besøkt 6. januar 2022. 
  8. ^ a b «Nonanoic acid (compound)» (engelsk). PubChem (National Library of Medicine). Besøkt 10. januar 2022. 

Litteratur

  • Ziegenbein, Fernando Campos; Hanssen, Hans-Peter; König, Wilfried A. (13. desember 2005). «Secondary metabolites from Ganoderma lucidum and Spongiporus leucomallellus». Phytochemistry. 67 (2): 202–211. doi:10.1016/j.phytochem.2005.10.025. 
Oppslagsverk/autoritetsdata
GND