8-Oksoguanina

8-Oksoguanina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-amino-7,9-dihydro-1H-puryno-6,8-dion
Inne nazwy i oznaczenia
8-okso-7,8-dihydroguanina, 8-hydroksyguanina, 8-okso-Gua, OH8Gua
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H5N5O2

Masa molowa

167,13 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

5614-64-2

PubChem

119315

SMILES
O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N
InChI
InChI=1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12)
InChIKey
UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

300 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-08-22]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Temperatura zapłonu

113 °C (zamknięty tygiel)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

8-Oksoguanina – organiczny związek chemiczny z grupy puryn, utleniona pochodna guaniny. W organizmach żywych powstaje w reakcji guaniny (wchodzącej w skład kwasu deoksyrybonukleinowego) z reaktywnymi formami tlenu[2] lub reaktywnymi formami azotu.

Podczas replikacji DNA związek ten ma tendencję do tworzenia pary z adeniną (zamiast, jak w przypadku niezmodyfikowanej guaniny, z cytozyną), co prowadzi do powstania mutacji punktowej. 8-Oksoguanina usuwana jest z DNA w procesie naprawy z udziałem enzymu OGG1 (glikozylazy 8-oksoguaniny). DNA komórek ssaków zawiera w warunkach normalnego metabolizmu 5–20 nukleotydów z 8-oksoguaniną na milion (106) nukleotydów z niezmodyfikowaną guaniną[3].

Przypisy

  1. ↑ a b c 2-Amino-6,8-dihydroxypurine (nr 122912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ S.S. Kanvah S.S. i inni, Oxidation of DNA: damage to nucleobases, „Accounts of Chemical Research”, 43 (2), 2010, s. 280–287, DOI: 10.1021/ar900175a, PMID: 19938827 .
  3. ↑ B.B. Halliwell B.B., M.M. Dizdaroglu M.M., The measurement of oxidative damage to DNA by HPLC and GC/MS techniques, „Free Radical Research Communications”, 16 (2), 1992, s. 75–87, DOI: 10.3109/10715769209049161, PMID: 1321076 .