Alantoina

Alantoina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2,5-dioksoimidazolidyn-4-ylo)mocznik
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. allantoinum

inne

5-ureidohydantoina

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H6N4O3

Masa molowa

158,12 g/mol

Wygląd

bezwonny, bezbarwny lub biały, krystaliczny proszek

Identyfikacja
Numer CAS

97-59-6

PubChem

204

DrugBank

DB11100

SMILES
O=C1C(NC(=O)N1)NC(=O)N
InChI
InChI=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)
InChIKey
POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
5260 mg/l[3]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna w etanolu i zasadzie sodowej, nierozpuszczalna w eterze dietylowym i metanolu[1]
Temperatura rozkładu

ok. 225 °C[4]

logP

−1,138[2]

Kwasowość (pKa)

8,96[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-29]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
0
1
0
 
Numer RTECS

YT1600000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Alantoina, 5-ureidohydantoina – organiczny związek chemiczny z grupy ureidów, heterocykliczna pochodna mocznika. Powstaje z kwasu moczowego u niektórych roślin[6] oraz u większości ssaków (wyjątek stanowią naczelne), u których reakcję tę katalizuje oksydaza moczanowa, a przebiega ona w peroksysomach[7].

Zastosowanie

Stosowana w przemyśle farmaceutycznym oraz kosmetycznym, w kremach nawilżających, w kosmetykach przeciwsłonecznych, w kosmetykach ograniczających nadmierną potliwość[8][9], a także jako substancja czynna w maściach i kremach przeciwtrądzikowych. Nie wykazano, aby alantoina wpływała na zewnętrzne oznaki starzenia[10].

W medycynie ma zastosowanie w preparatach wspomagających leczenie skaleczeń. Alantoina przyspiesza odbudowę komórek i połączeń międzykomórkowych. Oddziałuje również uspokajająco na podrażnioną skórę. Wspomaga gojenie się lekkich ran. Nie posiada jednak działania przeciwbakteryjnego. Pozyskiwana w sposób naturalny z roślin takich jak klon (Acer L.), żywokost (Symphytum L.), wężymord czarny korzeń (Scorzonera hispanica L.)[8][9].

Przypisy

  1. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, 5-88, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. ↑ a b Alantoina (nr 05670) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Allantoin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2018-08-29]  (ang.).
  4. ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  5. ↑ Allantoin (nr 05670) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 10, ISBN 978-83-01-16529-1 .
  7. ↑ Nicht-Protein-Stickstoff-Verbindungen (NPN), [w:] GerhardG. Breves GerhardG., MartinM. Diener MartinM., GottholdG. Gäbel GottholdG., Physiologie der Haustiere, wyd. 6, Stuttgart • New York: Georg Thieme Verlag, 2022, ISBN 978-3-13-243835-4  (niem.).
  8. ↑ a b Steffen GuidoS.G. Fleischhauer Steffen GuidoS.G. i inni, Essbare Wildpflanzen 200 Arten bestimmen und verwenden, wyd. 17, Baden 2015, ISBN 978-3-03800-886-6, OCLC 909788299 [dostęp 2022-02-05] .
  9. ↑ a b Steffen Guido Fleischhauer, Jürgen Guthmonn, Roland Spiegelberger, Essbare Wildpflanzen 200 Arten bestimmen und verwenden, s. 232, AT Verlag, Baden und München, wyd. 23, 2020, ISBN 978-3-03800-886-6.
  10. ↑ C.C. Thornfeldt C.C., Cosmeceuticals containing herbs: fact, fiction, and future, „Dermatologic Surgery”, 31 (7 Pt 2), 2005, s. 873–880, PMID: 16029681 .