Bedakilina

Bedakilina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-(6-bromo-2-metoksychinolin-3-ylo)-4-(dimetyloamino)-2-(naftalen-1-ylo)-1-fenylobutan-2-ol
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. bedaquilinum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C32H31BrN2O2

Masa molowa

555,52 g/mol

Wygląd

białe ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

843663-66-1

PubChem

5388906

DrugBank

DB08903

SMILES
CN(C)CCC(C1=CC=CC2=CC=CC=C21)(C(C3=CC=CC=C3)C4=C(N=C5C=CC(=CC5=C4)Br)OC)O
InChI
InChI=1S/C32H31BrN2O2/c1-35(2)19-18-32(36,28-15-9-13-22-10-7-8-14-26(22)28)30(23-11-5-4-6-12-23)27-21-24-20-25(33)16-17-29(24)34-31(27)37-3/h4-17,20-21,30,36H,18-19H2,1-3H3/t30-,32-/m1/s1
InChIKey
QUIJNHUBAXPXFS-XLJNKUFUSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalna[1]
Temperatura topnienia

118 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Advanced ChemBlocks Inc [dostęp: 2019-03-16]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338, P302+P352

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
0
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J04AK05

Stosowanie w ciąży

kategoria B[3]

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

5,5 miesiąca[4]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

99,9%[4]

Metabolizm

wątrobowy (CYP3A4)[4]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Objętość dystrybucji

164 l[4]

Multimedia w Wikimedia Commons

Bedakilina (łac. bedaquilinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwprątkowy zastrzeżony do leczenia gruźlicy wielolekoopornej płuc u ludzi.

Mechanizm działania

Wiąże się podjednostkę a-c F0 syntazy ATP prątków gruźlicy, rozprzęgając proces chemiosmozy, co prowadzi do jałowego cyklu protonowego, zwiększonego zużycia tlenu i jednocześnie istotnego zmniejszenia produkcji ATP[5], co skutkuje śmiercią komórek, zarówno replikujących, jak i niereplikujących[6][5].

Zastosowanie

  • wielolekooporna gruźlica płuc (MDR-TB)[4][6][7]

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)[7].

Jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)[8].

Działania niepożądane

Może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: ból głowy, zawroty głowy, nudności, wymioty, ból stawów, natomiast u ponad 1% pacjentów: wydłużenie odstępu QT, biegunka, zwiększenie aktywności aminotransferaz w osoczu oraz ból mięśni[6].

Przypisy

  1. ↑ a b c Bedaquiline, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 5388906  (ang.).
  2. ↑ Bedaquiline Cat# 9598-5, 25. BioVision, Inc. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).
  3. ↑ Drugs and Supplements Bedaquiline (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).
  4. ↑ a b c d e Janssen Therapeutics: Sirturo (bedaquiline) Tablets. Agencja Żywności i Leków. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).
  5. ↑ a b publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać K. Hards, J.R. Robson, M. Berney, L. Shaw i inni. Bactericidal mode of action of bedaquiline. „J Antimicrob Chemother”. 70 (7), s. 2028–2037, 2015. DOI: 10.1093/jac/dkv054. PMID: 25754998. 
  6. ↑ a b c Janssen-Cilag International: Sirturo, 100 mg tabletki. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków. [dostęp 2018-07-08].
  7. ↑ a b WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 17. [dostęp 2018-07-08]. (ang.).
  8. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-08].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J04: Leki przeciwprątkowe
J04A – Leki stosowane w leczeniu gruźlicy
J04AA – Kwas aminosalicylowy i jego pochodne
  • kwas p-aminosalicylowy
  • aminosalicylan sodu
  • aminosalicylan wapnia
J04AB – Antybiotyki
J04AC – Hydrazydy
J04AD – Pochodne tiomocznika
J04AK – Inne
J04AM – Preparaty złożone z antybiotykami
J04B – Leki stosowane w leczeniu trądu
J04BA – Leki stosowane w leczeniu trądu