Chlorek benzoilu

Chlorek benzoilu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
chlorek benzoilu
Inne nazwy i oznaczenia
chlorek kwasu benzoesowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H5ClO

Inne wzory

C6H5−CO−Cl

Masa molowa

140,57 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[1] o ostrej woni[2]

Identyfikacja
Numer CAS

98-88-4

PubChem

7412

SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)Cl
InChI
InChI=1S/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey
PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,2120 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
2 g/l (rozkład[4])[1]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny z eterem; rozpuszczalny w benzenie, CCl4, CS2[3]
Temperatura topnienia

−0,4 °C[3]

Temperatura wrzenia

197–197,2 °C[3][4]
71 °C (9 mmHg)[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-04-19]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Działanie żrące Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H312, H314, H317, H332

Zwroty P

P280, P305+P351+P338, P310[1]

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Żrący
Żrący
(C)
Zwroty R

R20/21/22, R34, R43

Zwroty S

S1/2, S26, S36/37/39, S45

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
2
3
0
 
Temperatura zapłonu

72 °C (zamknięty tygiel)[1]

Temperatura samozapłonu

600 °C (1013 hPa)[1]

Numer RTECS

DM6600000

Dawka śmiertelna

LD50 1900 mg/kg (doustnie, szczur)[1]

Podobne związki
Podobne związki

chlorek acylu, chlorek oksalilu, chlorek benzalu, chloroacetofenon, chlorek benzylu, tlenochlorek węgla

Pochodne

kwas benzoesowy Ph−COOH
benzamid Ph−CO−NH2
acetofenon Ph−CO−CH3

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorek benzoiluorganiczny związek chemiczny, pochodna kwasu benzoesowego.

Właściwości

Należy do klasy chlorków kwasowych kwasów karboksylowych[7]. Ulega hydrolizie, rozkładając się na kwas benzoesowy i chlorowodór (kwas solny).

Otrzymywanie

Otrzymywany przez chlorowanie kwasu benzoesowego, np. pentachlorkiem fosforu[8] lub chlorkiem sulfurylu.

Stosowany do benzoilowania alkoholi, amin i innych nukleofilowych grup funkcyjnych[9][10] oraz jako półprodukt w syntezie organicznej[11], np. przy otrzymywaniu barwników[2].

Przypisy

  1. a b c d e f Chlorek benzoilu (nr 240540) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b Encyklopedia popularna. Wyd. II. T. I. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1983, s. 262. ISBN 83-01-00000-7.
  3. a b c d e David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-40, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  4. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  5. a b Chlorek benzoilu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10]  (ang.).
  6. Chlorek benzoilu (nr 240540) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  7. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 72, ISBN 83-7183-240-0 .
  8. Dieter Seebach, Robert Haessig, Jozef Gabriel. Low-Temperature 13C-NMR. Spectroscopy of Organolithium Derivatives. – 13C,6Li-Coupling, a Powerful Structural Information. „Helvetica Chimica Acta”. 66 (1), s. 308–337, 1983. DOI: 10.1002/hlca.19830660128. 
  9. Artur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 4. Warszawa: Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, 1964, s. 593–595.
  10. Theodora W. Greene, Peter G.M. Wuts: Protective groups in organic synthesis. New York: Wiley, 1999, s. 173–176, 482. ISBN 0-471-16019-9.
  11. Preps in which benzoyl chloride appears. Organic Syntheses. [dostęp 2011-03-03].
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4296947-5
  • SNL: benzoylklorid